СИНТЕЗ И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ 13-АЗА-11-ОКСА-9-ОКСО-10-МЕТИЛ-5-(3-МЕТОКСИФЕНИЛ)- 1,2,3,4-ТЕТРАНОРПРОСТ-8(12)-ЕНА
Аннотация
Описаны результаты исследования иммуномодулирующей активности полученного авторами ранее 13-аза-11-окса9-оксо-10-метил-5-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетранорпрост-8(12)-ена и альтернативный метод его синтеза, включающий использование кислоты Мельдрума в качестве доступного исходного соединения.
Об авторах
Ф. С. ПашковскийБеларусь
М. А. Шинкович
Беларусь
Ф. А. Лахвич
Беларусь
М. Б. Голубева
Беларусь
Б. Б. Кузьмицкий
Беларусь
Список литературы
1. Pharriss, B. B. Prostaglandins in Reproduction / B. B. Pharriss, J. E. Shaw // Annu. Rev. Physiol. – 1974. – Vol. 36. – P. 391–412.
2. Narumiya, S. Prostanoid Receptors: Structures, Properties, and Functions / S. Narumiya, Y. Sugimoto, F. Ushikubi // Physiol. Rev. – 1999. – Vol. 79, n 4. – P. 1193–1226.
3. Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling / K. Boniface [et al.] // J. Exp. Med. – 2009. – Vol. 206, N 3. – P. 535–548.
4. Enteric glia modulate epithelial cell proliferation and differentiation through 15-deoxy-12,14-prostaglandin J2 / K. Bach-Ngohou [et al.] // J. Physiol. –2010. – Vol. 588, pt 14. – P. 2533–2544.
5. Chen, Y.-C. Prostaglandin D2 and J2 induce apoptosis in human leukemia cells via activation of the caspase 3 cascade and production of reactive oxygen species / Y.-C. Chen, S.-C. Shen, S.-H. Tsai // Biochim. Biophys. Acta., Mol. Cell Res. – 2005. – Vol. 1743, n 3. – P. 291–304.
6. Wang, D. Prostaglandins and cancer / D. Wang, R. N. DuBois // Gut. – 2006. – Vol. 55, n 1. – P. 115–122.
7. Allaj, V. Non-steroid anti-inflammatory drugs, prostaglandins, and cancer / V. Allaj, C. Guo, D. Nie // Cell Biosci. – 2013. – Vol. 3, n 1. – P. 1–13.
8. Lote, C. J. Renal prostaglandins and sodium excretion / C. J. Lote // Quart. J. Exp. Physiol. – 1982. – Vol. 67, n 3. – P. 377–385.
9. Cardinali, D. P. The role of prostaglandins in neuroendocrine junctions: studies in the pineal gland and the hypothalamus / D. P. Cardinali, M. N. Ritta // Neuroendocrinology. – 1983. – Vol. 36, n 2. – P. 152–160.
10. Goodwin, J. S. Regulation of the immune response by prostaglandins / J. S. Goodwin, J. Ceuppens // J. Clin. Immunol. – 1983. – Vol. 3, n 4. – P. 295–315.
11. Prostaglandins as modulators of immunity / S. G. Harris [et al.] // Trends Immunol. – 2002. – Vol. 23, n 3. – P. 144–150.
12. Модифицированные простагландины – новые возможности для фармакологического контроля иммунодефицитных состояний / Г. С. Любин [и др.] // Хим.¬фарм. журн. – 2007. – Т. 41, № 11. – С. 11–18.
13. Модифицированные простагландины – биорегуляторы функций иммунной системы и воспаления / Б. Б. Кузьмицкий [и др.] // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение». Вып. 2. Под ред. акад. Ф. А. Лахвича. – Минск: Белорус. наука, 2008. – С. 33–39.
14. Метиловый эфир 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты, обладающий иммуностимулирующей активностью, и способ его получения: пат. 10155 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 307/00, А 61Р 37/00 / М. Б. Голубева, М. Г. Грибовский, Н. А. Конопля, Б. Б. Кузьмицкий, Ф. А. Лахвич, Г. С. Любин, Ф. С. Пашковский, Е. М. Щукина; дата публ.: 30.12.2007.
15. Синтез и иммунобиологические свойства метилового эфира 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты / Ф. С. Пашковский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. – 2009. – Т. 53, № 5. – С. 63–66.
16. Гетероциклические аналоги простагландинов. III. Синтез 10-окса-13-аза-, 11-окса-13-аза- и 9-окса-7-аза-простаноидов на основе 3-ацил(арил-метиленацил)тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2006. – Т. 42, вып. 4. – С. 545–559.
17. Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. – М.: Химия, 1974. – С. 127.
18. Booth, P.M. Preparation of Acyltetronic Acids using t-Butyl Acetothio-acetate: Total Synthesis of the Fungal Metabolites Carolic, Carlosic, and Carlic Acids / P. M. Booth, C. M. J. Fox, S. V. Ley // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. – 1987. – n 1. – P. 121–129.