СИНТЕЗ И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ 13-АЗА-11-ОКСА-9-ОКСО-10-МЕТИЛ-5-(3-МЕТОКСИФЕНИЛ)- 1,2,3,4-ТЕТРАНОРПРОСТ-8(12)-ЕНА
Анатацыя
Описаны результаты исследования иммуномодулирующей активности полученного авторами ранее 13-аза-11-окса9-оксо-10-метил-5-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетранорпрост-8(12)-ена и альтернативный метод его синтеза, включающий использование кислоты Мельдрума в качестве доступного исходного соединения.
Аб аўтарах
Ф. ПашковскийБеларусь
М. Шинкович
Беларусь
Ф. Лахвич
Беларусь
М. Голубева
Беларусь
Б. Кузьмицкий
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Pharriss, B. B. Prostaglandins in Reproduction / B. B. Pharriss, J. E. Shaw // Annu. Rev. Physiol. – 1974. – Vol. 36. – P. 391–412.
2. Narumiya, S. Prostanoid Receptors: Structures, Properties, and Functions / S. Narumiya, Y. Sugimoto, F. Ushikubi // Physiol. Rev. – 1999. – Vol. 79, n 4. – P. 1193–1226.
3. Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling / K. Boniface [et al.] // J. Exp. Med. – 2009. – Vol. 206, N 3. – P. 535–548.
4. Enteric glia modulate epithelial cell proliferation and differentiation through 15-deoxy-12,14-prostaglandin J2 / K. Bach-Ngohou [et al.] // J. Physiol. –2010. – Vol. 588, pt 14. – P. 2533–2544.
5. Chen, Y.-C. Prostaglandin D2 and J2 induce apoptosis in human leukemia cells via activation of the caspase 3 cascade and production of reactive oxygen species / Y.-C. Chen, S.-C. Shen, S.-H. Tsai // Biochim. Biophys. Acta., Mol. Cell Res. – 2005. – Vol. 1743, n 3. – P. 291–304.
6. Wang, D. Prostaglandins and cancer / D. Wang, R. N. DuBois // Gut. – 2006. – Vol. 55, n 1. – P. 115–122.
7. Allaj, V. Non-steroid anti-inflammatory drugs, prostaglandins, and cancer / V. Allaj, C. Guo, D. Nie // Cell Biosci. – 2013. – Vol. 3, n 1. – P. 1–13.
8. Lote, C. J. Renal prostaglandins and sodium excretion / C. J. Lote // Quart. J. Exp. Physiol. – 1982. – Vol. 67, n 3. – P. 377–385.
9. Cardinali, D. P. The role of prostaglandins in neuroendocrine junctions: studies in the pineal gland and the hypothalamus / D. P. Cardinali, M. N. Ritta // Neuroendocrinology. – 1983. – Vol. 36, n 2. – P. 152–160.
10. Goodwin, J. S. Regulation of the immune response by prostaglandins / J. S. Goodwin, J. Ceuppens // J. Clin. Immunol. – 1983. – Vol. 3, n 4. – P. 295–315.
11. Prostaglandins as modulators of immunity / S. G. Harris [et al.] // Trends Immunol. – 2002. – Vol. 23, n 3. – P. 144–150.
12. Модифицированные простагландины – новые возможности для фармакологического контроля иммунодефицитных состояний / Г. С. Любин [и др.] // Хим.¬фарм. журн. – 2007. – Т. 41, № 11. – С. 11–18.
13. Модифицированные простагландины – биорегуляторы функций иммунной системы и воспаления / Б. Б. Кузьмицкий [и др.] // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение». Вып. 2. Под ред. акад. Ф. А. Лахвича. – Минск: Белорус. наука, 2008. – С. 33–39.
14. Метиловый эфир 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты, обладающий иммуностимулирующей активностью, и способ его получения: пат. 10155 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 307/00, А 61Р 37/00 / М. Б. Голубева, М. Г. Грибовский, Н. А. Конопля, Б. Б. Кузьмицкий, Ф. А. Лахвич, Г. С. Любин, Ф. С. Пашковский, Е. М. Щукина; дата публ.: 30.12.2007.
15. Синтез и иммунобиологические свойства метилового эфира 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты / Ф. С. Пашковский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. – 2009. – Т. 53, № 5. – С. 63–66.
16. Гетероциклические аналоги простагландинов. III. Синтез 10-окса-13-аза-, 11-окса-13-аза- и 9-окса-7-аза-простаноидов на основе 3-ацил(арил-метиленацил)тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2006. – Т. 42, вып. 4. – С. 545–559.
17. Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. – М.: Химия, 1974. – С. 127.
18. Booth, P.M. Preparation of Acyltetronic Acids using t-Butyl Acetothio-acetate: Total Synthesis of the Fungal Metabolites Carolic, Carlosic, and Carlic Acids / P. M. Booth, C. M. J. Fox, S. V. Ley // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. – 1987. – n 1. – P. 121–129.