СИНТЕЗ И ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАЗОЛИЛБИФЕНИЛОВ
Аннотация
Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения синтезированы производные бифенила, содержащие 5-тетразолильный фрагмент в положении, С4 и С4′ ароматических колец. Производные бифенила, содержащие 1-тетразолильный
фрагмент в положении С2, С4 и С4′ ароматических колец, получены взаимодействием соответствующих аминов с ортомуравьиным эфиром и азидом натрия. Приведены физико-химические и спектральные характеристики полученных
соединений. Проведены исследования их фунгицидной активности. Исследована чувствительность патогенных грибов Botrytis cinerea, Fusarium sp., Penicillium sp., Alternaria sp., Colletotrichum sp. к изомерным 4,4′-тетразолил производным
бифенила. Тесты показали, что производное 5-тетразолил бифенила оказывает значительно более сильное ингибирующее действие на рост патогенных грибов, чем 1-тетразольный изомер. Для 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенила и 2-замещенных производных проведены исследования фитотоксичности, и изучено влияние дополнительных гидрофильных и гидрофобных группировок в бифенильном фрагменте на биологическую активность. Наиболее сильный фунгицидный эффект отмечен при использовании 0,1 %-ных растворов образцов 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенил-2-ола и 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола). Оптимальное соотношение высокой фунгицидной активности и низкой фитотоксичности определено для 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола).
фрагмент в положении С2, С4 и С4′ ароматических колец, получены взаимодействием соответствующих аминов с ортомуравьиным эфиром и азидом натрия. Приведены физико-химические и спектральные характеристики полученных
соединений. Проведены исследования их фунгицидной активности. Исследована чувствительность патогенных грибов Botrytis cinerea, Fusarium sp., Penicillium sp., Alternaria sp., Colletotrichum sp. к изомерным 4,4′-тетразолил производным
бифенила. Тесты показали, что производное 5-тетразолил бифенила оказывает значительно более сильное ингибирующее действие на рост патогенных грибов, чем 1-тетразольный изомер. Для 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенила и 2-замещенных производных проведены исследования фитотоксичности, и изучено влияние дополнительных гидрофильных и гидрофобных группировок в бифенильном фрагменте на биологическую активность. Наиболее сильный фунгицидный эффект отмечен при использовании 0,1 %-ных растворов образцов 4,4′-ди(1H-тетразол-5-ил)-бифенил-2-ола и 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола). Оптимальное соотношение высокой фунгицидной активности и низкой фитотоксичности определено для 5,5′-(2-(гексилокси)бифенил-4,4′-диил)бис(1H-тетразола).
Об авторах
Ю. В. Матвеенко
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Беларусь
науч. сотрудник
Беларусь
науч. сотрудник
А. А. Пап
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Беларусь
вед. науч. сотрудник.
Беларусь
вед. науч. сотрудник.
Л. А. Головченко
Центральный ботанический сад НАН Беларуси
Беларусь
мл. науч. сотрудник.
Беларусь
мл. науч. сотрудник.
В. К. Ольховик
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Беларусь
канд. хим. наук, зав. лаб.
Беларусь
канд. хим. наук, зав. лаб.
Список литературы
1. Biphenyl glycosides from the fruit of Pyracantha fortuneana / Y. Dai [et al.] // J. Nat. Prod. – 2006. – Vol. 69, N 7. – P. 1022–1024.
2. Biphenylquinolizidine Alkaloids from Lagerstroemia indica / H. J. Kim [et al.] // J. Nat. Prod. – 2009. – Vol. 72, N 4. – P. 749–752.
3. Phenolic Constituents from the Stem Bark of Magnolia officinalis / Ch.-Ch. Shen [et al.] // J. Nat. Prod. – 2009. – Vol. 72, N 1. – P. 168–171.
4. Jacoby, E. Biphenyls as potential mimetics of protein α-helix / E. Jacoby // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2002. – Vol. 12, N 6. – P. 891–893.
5. Proton-pumping-ATPase-targeted antifungal activity of cinnamaldehyde based sulfonyl tetrazoles / S. Shreaz [et al.] // Eur. J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 48. – P. 363 –370.
6. Synthesis of some 1-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)imidazoles, -imidazolines and -tetrazoles and their potent activity against Candida species / J. Matysiak [et al.] // Farmaco. – 2003. – Vol. 58, N 6. – P. 455–461.
7. Synthesis of polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units /V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Vol. 9. – P. 69–93.
8. Gupta, R. R. Heterocyclic Chemistry II: Five-Membered Heterocycles/ R. R. Gupta, M. Kumar, V. Gupta. – Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 1999. – P. 513–525.
9. Колдобский, Г. И. Тетразолы / Г. И. Колдобский, В. А. Островский // Успехи химии. – 1994. – T. 63, № 10. – C. 847–865.
10. Finnegan, W. G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist //J. Am. Chem. Soc. – 1958. – Vol. 80, N 15. – P. 3908–3911.
11. Гапоник, П. Н. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия / П. Н. Гапоник, В. П. Каравай, Ю. В. Григорьев // Химия гетероцикл. соед. – 1985. – № 11. – С. 1521–1524.
Рецензия
Просмотров: 578
Послать статью по эл. почте 