СИНТЕЗ (E,E)-АЗОАЗОМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ 4-АМИНОАЗОБЕНЗОЛА


https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71

Полный текст:


Аннотация

Жидкокристаллические устройства отображения информации широко используются в таких отраслях техники как измерительное приборостроение, бытовая и промышленная электроника, медицинская техника и др. Производство этих устройств является перспективной и развивающейся отраслью промышленности Беларуси. Анализ рынка жидкокристаллических устройств позволяет утверждать, что спрос на пленочные поляризаторы всех типов (пропускающего, отражающего и пропускающе-отражающего) будет возрастать в связи с постоянным ростом выпуска жидкокристаллических индикаторов и расширением сфер их применения. В настоящее время производители жидкокристаллических индикаторов в Республике Беларусь закупают поляризаторы за рубежом, причем цена на них определяется фирмами-изготовителями. Очевидно, что исследования, направленные на создание отечественных пленочных поляризаторов различного функционального назначения и на разработку технологий их изготовления, являются актуальными. 4-Аминоазобензол (краситель анилиновый желтый) применяется в производстве более сложных промежуточных продуктов, красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др. 4-Аминоазобензол является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений для создания оптических материалов. Взаимодействием 4-аминоазобензола с альдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азоазометины с выходами 75–88 %. 


Об авторах

Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Л. Н. Филиппович
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

канд. хим. наук, науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



С. Н. Шахаб
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

канд. хим. наук, профессор Российской академии естествознания, вед. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



С. К. Петкевич
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



С. Г. Стёпин
Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет
Беларусь

канд. хим. наук, доцент кафедры орган. химии

пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск



Список литературы

1. Филиппович, Л. Н. Спектральные характеристики пленок на основе поливинилового спирта, содержащих дисазокрасители из группы азобензолазонафталина / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 112–115.

2. Спектрально-поляризационные свойства и светостойкость поливинилспиртовых пленок, окрашенных дисазокрасителями / Л. Н. Филиппович [и др.] // Журн. прикл. спектроскопии. – 2005. – Т. 72, №. 5. – С. 569–575.

3. Agabekov, V. Spectral-polarizing properties and light stability of film polarizers with azodyes / V. Agabekov, N. Ariko, L. Filippovich // J. of the Soc. for Inform. Display. – 2006. – Vol. 14, № 7. – P. 627–632.

4. Филиппович, Л. Н. Оптическая анизотропия ПВС-пленок, окрашенных дихроичными красителями / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5. – С. 96–99.

5. Филиппович, Л. Н. Влияние физической структуры полимерной матрицы пленочных поляризаторов на их оптические свойства и светостойкость / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 4 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2008. – Ч. 3: Сер. физ.-мат. наук. Сер. физ.-техн. наук. Сер. хим. наук / редкол.: С. В. Абламейко [и др.]. – С. 321–325.

6. Влияние природы дихроичного красителя и физической структуры полимера на спектральные и тепловые свойства пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Докл. Белорус. гос. ун-та информатики и радиоэлектроники. – 2008. – № 5. – С. 109–118.

7. Филиппович, Л. Н. Спектральные свойства и светостойкость поляризационных пленок, окрашенных бриллиантовым желтым / Л. Н. Филиппович, Н. Г. Арико, В. Е. Агабеков // Журн. прикл. спектроскопии. – 2009. – Т. 76, № 3. – С. 466–472.

8. Влияние структуры органических красителей на теплопроводность окрашенных поливинилспиртовых пленок / С. Н. Шахаб [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2009. – № 4. – С. 58–68.

9. Филиппович, Л. Н. Поляризационные пленки для ближней УФ-области спектра / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2009: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 5 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2010. – Ч. 1: Сер. хим. наук / редкол.: Н. П. Крутько (гл. ред.) [и др.]. – С. 82–87.

10. Optical characteristics and thermo stability of film polarizers with azodyes [Electronic resource] / V. E. Agabekov [et al.] // Advanced Display Technologies: proc. of the 11th Intern. symp., Yalta, Crimea, Ukraine, Sept. 8–12, 2002 / Soc. for Inform. Display. – San Jose, 2002. – 1 electronic optical disc (CD–ROM).

11. Chemical and optical investigations of film polarizers with azodyes / V. E. Agabekov [et al.] // Organic Optoelectronics and Photonics. Proceedings of International Symposium. – 2004. – Vol. 5464. – P. 292–296. Doi: 10.1117/12.545149

12. Anisotropy of polarizing polyvinyl alcohol films / V. E. Agabekov [et al.] // XV International Symposium on Advanced Display Technologies. – 2007. – Vol. 6637. – P. 66370H. Doi: 10.1117/12.742595

13. Спектрально-поляризационные и теплофизические свойства поливинилспиртовых пленок с дихроичными красителями / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т физико-орган. химии; редкол.: В. С. Солдатов [и др.]. – Минск, 2008. – Вып. 2. – С. 3–27.

14. Термостабильность дихроичных поляризаторов на основе поливинилового спирта / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии : сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2011. – С. 245–255.

15. Дихроичные поляризаторы на основе поливинилового спирта и дисазокрасителей / В. Е. Агабеков [и др.] // Междунар. конф. «HighMatTeсh», Киев, Украина, 15–19 окт. 2007 г. : тез. докл. / М-во образования и науки Украины [и др.]; под ред. В. В. Скорохода. – Киев, 2007. – С. 426.

16. Технологический процесс изготовления дихроичных пленочных поляризаторов на основе поливинилового спирта / В. Е. Агабеков [и др.] // II Междунар. конф. по химии и химической технологии : тез. докл., Ереван, Респ. Армения, 13–17 сент. 2010 г. / Ин-т общей и неорган. химии им. М. Манвеляна НАН РА, Ин-т общей и неорган. химии им. Н. Курнакова РАН. – Ереван, 2010. – С. 158–159.

17. Дихроичные поляризаторы для видимой и ультрафиолетовой областей спектра [Электронный ресурс] / С. Н. Шахаб [и др.]. – Режим доступа: https://www.researchgate.net/publication/274632568_DIHROICNYE_POLARIZATORY_ DLA_VIDIMOJ_I_ULTRAFIOLETOVOJ_OBLASTEJ_SPEKTRA

18. Влияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС-пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // Передовые дисплейные и световые технологии : материалы ХХ Междунар. симпозиума, Ялта, Украина, 8–12 окт. 2012 г. / Ин-т физики полупроводников им. В. Е. Лашкарева НАН Украины, Ин-т физики НАН Украины. – Киев, 2012. – С. 22.

19. Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2013. – № 3. – С. 55–59.

20. Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Вестн. Моск. гос. обл. ун-та. Сер. Физика-математика. – 2013. – № 1. – С. 82–90.

21. Получение и оптические свойства широкополосных поливинилспиртовых пленок, окрашенных смесью дихроичных красителей / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2014. – Т. 58, № 1. – С. 57–61.

22. Дихроичные красители для широкополосных пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и тех- нология новых веществ и материалов: cб. ст. / ИФОХ НАН Беларуси; редкол.: А. В. Бильдюкевич (гел. ред.) [и др.] – Минск, 2014. – Вып. 4. – С. 58–75.

23. Almodarresiyeh, H. A. Polarizing film for wide spectral range [Electronic resource] / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // The 3-rd International scientific conference of Iranian students in Belarus, Minsk, 2 June 2012. – Minsk, 2012. – 1 electronic optical disk (CD–ROM).

24. Получение и свойства азокрасителей для широкополосных дихроичных поляризаторов / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии: тез. докл. XXVI Междунар. науч.-техн. конф. «Реактив – 2012», Минск, 2–4 окт. 2012 г. / НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2012. – С. 41.

25. Влияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // ХХ Междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые техно- логии», ADLT–12: Ялта, 8–12 окт. 2012 г. / Об-во информ. дисплеев и световых технологий Украины [и др.]. – Ялта, 2012. – С. 22–23.

26. Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // 21-й междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые технологии», ADLT-13: Москва, 9–12 апр. 2013 г. / Моск. гос. обл. ун-т. – М., 2013. – С. 82.

27. Кустов, Л. М. Почему органическая химия важна для физхимика? / Л. М. Кустов // Журн. орган. химии. – 2016. – Т. 52, вып. 7. – С. 1077–1080.

28. Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. – М.: Гос.тех. хим. издат. ОНТИ, 1934. – 534 с.

29. Азометины на основе ванилина и ванилаля / Е. А. Дикусар [и др.] – Нукус: Каракалпакстан, 2007. – 207 с.

30. Азотсодержащие синтоны ванилинового ряда в органичексом синтезе. Получение, применение, биологическая активность: в 2-х кн. / Е. А. Дикусар [и др.]. – Нукус: Билим, 2010. – Кн. 2. – 225 с.

31. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] – Минск: Право и экономика, 2011. – 445 с.

32. Дикусар, Е. А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. – 604 с.

33. Физико-химические свойства шиффовых оснований / Б. У. Минбаев, Н. И. Яшнова. – Алма-Ата: Наука Казахской ССР, 1990. – 230 с.

34. General Atomic and Molecular Electronic–Structure System / M. W. Schmidt [et al.] // J. Comput. Chem. − 1993. − Vol. 14. − N 7. − P. 1347–1363.

35. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski. − Amsterdam: Elsevier, 1984. – 434 p.

36. Пленкообразующие, термо- и светочувствительные свойства ароматических азометинов ванилинового ряда / В. А. Азарко [и др.] // Оптика неоднородных структур – 2007: материалы междунар. науч.-практич. конф. (2–3 октября 2007 г.). – Могилев: МГУ им. А. А. Кулешова, 2007. − С. 27–30.

37. Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. 1982. Vol. 19, N 1. P. 176–180.


Дополнительные файлы

Просмотров: 104

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)