СИНТЕЗ (E,E)-АЗОАЗОМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ 4-АМИНОАЗОБЕНЗОЛА

Жидкокристаллические устройства отображения информации широко используются в таких отраслях техники как измерительное приборостроение, бытовая и промышленная электроника, медицинская техника и др. Производство этих устройств является перспективной и развивающейся отраслью промышленности Беларуси. Анализ рынка жидкокристаллических устройств позволяет утверждать, что спрос на пленочные поляризаторы всех типов (пропускающего, отражающего и пропускающе-отражающего) будет возрастать в связи с постоянным ростом выпуска жидкокристаллических индикаторов и расширением сфер их применения. В настоящее время производители жидкокристаллических индикаторов в Республике Беларусь закупают поляризаторы за рубежом, причем цена на них определяется фирмами-изготовителями. Очевидно, что исследования, направленные на создание отечественных пленочных поляризаторов различного функционального назначения и на разработку технологий их изготовления, являются актуальными. 4-Аминоазобензол (краситель анилиновый желтый) применяется в производстве более сложных промежуточных продуктов, красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др. 4-Аминоазобензол является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений для создания оптических материалов. Взаимодействием 4-аминоазобензола с альдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азоазометины с выходами 75–88 %. 

1. Филиппович, Л. Н. Спектральные характеристики пленок на основе поливинилового спирта, содержащих дисазокрасители из группы азобензолазонафталина / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 112–115.

2. Спектрально-поляризационные свойства и светостойкость поливинилспиртовых пленок, окрашенных дисазокрасителями / Л. Н. Филиппович [и др.] // Журн. прикл. спектроскопии. – 2005. – Т. 72, №. 5. – С. 569–575.

3. Agabekov, V. Spectral-polarizing properties and light stability of film polarizers with azodyes / V. Agabekov, N. Ariko, L. Filippovich // J. of the Soc. for Inform. Display. – 2006. – Vol. 14, № 7. – P. 627–632.

4. Филиппович, Л. Н. Оптическая анизотропия ПВС-пленок, окрашенных дихроичными красителями / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5. – С. 96–99.

5. Филиппович, Л. Н. Влияние физической структуры полимерной матрицы пленочных поляризаторов на их оптические свойства и светостойкость / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 4 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2008. – Ч. 3: Сер. физ.-мат. наук. Сер. физ.-техн. наук. Сер. хим. наук / редкол.: С. В. Абламейко [и др.]. – С. 321–325.

6. Влияние природы дихроичного красителя и физической структуры полимера на спектральные и тепловые свойства пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Докл. Белорус. гос. ун-та информатики и радиоэлектроники. – 2008. – № 5. – С. 109–118.

7. Филиппович, Л. Н. Спектральные свойства и светостойкость поляризационных пленок, окрашенных бриллиантовым желтым / Л. Н. Филиппович, Н. Г. Арико, В. Е. Агабеков // Журн. прикл. спектроскопии. – 2009. – Т. 76, № 3. – С. 466–472.

8. Влияние структуры органических красителей на теплопроводность окрашенных поливинилспиртовых пленок / С. Н. Шахаб [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2009. – № 4. – С. 58–68.

9. Филиппович, Л. Н. Поляризационные пленки для ближней УФ-области спектра / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2009: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 5 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2010. – Ч. 1: Сер. хим. наук / редкол.: Н. П. Крутько (гл. ред.) [и др.]. – С. 82–87.

10. Optical characteristics and thermo stability of film polarizers with azodyes [Electronic resource] / V. E. Agabekov [et al.] // Advanced Display Technologies: proc. of the 11th Intern. symp., Yalta, Crimea, Ukraine, Sept. 8–12, 2002 / Soc. for Inform. Display. – San Jose, 2002. – 1 electronic optical disc (CD–ROM).

11. Chemical and optical investigations of film polarizers with azodyes / V. E. Agabekov [et al.] // Organic Optoelectronics and Photonics. Proceedings of International Symposium. – 2004. – Vol. 5464. – P. 292–296. Doi: 10.1117/12.545149

12. Anisotropy of polarizing polyvinyl alcohol films / V. E. Agabekov [et al.] // XV International Symposium on Advanced Display Technologies. – 2007. – Vol. 6637. – P. 66370H. Doi: 10.1117/12.742595

13. Спектрально-поляризационные и теплофизические свойства поливинилспиртовых пленок с дихроичными красителями / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т физико-орган. химии; редкол.: В. С. Солдатов [и др.]. – Минск, 2008. – Вып. 2. – С. 3–27.

14. Термостабильность дихроичных поляризаторов на основе поливинилового спирта / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии : сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2011. – С. 245–255.

15. Дихроичные поляризаторы на основе поливинилового спирта и дисазокрасителей / В. Е. Агабеков [и др.] // Междунар. конф. «HighMatTeсh», Киев, Украина, 15–19 окт. 2007 г. : тез. докл. / М-во образования и науки Украины [и др.]; под ред. В. В. Скорохода. – Киев, 2007. – С. 426.

16. Технологический процесс изготовления дихроичных пленочных поляризаторов на основе поливинилового спирта / В. Е. Агабеков [и др.] // II Междунар. конф. по химии и химической технологии : тез. докл., Ереван, Респ. Армения, 13–17 сент. 2010 г. / Ин-т общей и неорган. химии им. М. Манвеляна НАН РА, Ин-т общей и неорган. химии им. Н. Курнакова РАН. – Ереван, 2010. – С. 158–159.

17. Дихроичные поляризаторы для видимой и ультрафиолетовой областей спектра [Электронный ресурс] / С. Н. Шахаб [и др.]. – Режим доступа: https://www.researchgate.net/publication/274632568_DIHROICNYE_POLARIZATORY_ DLA_VIDIMOJ_I_ULTRAFIOLETOVOJ_OBLASTEJ_SPEKTRA

18. Влияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС-пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // Передовые дисплейные и световые технологии : материалы ХХ Междунар. симпозиума, Ялта, Украина, 8–12 окт. 2012 г. / Ин-т физики полупроводников им. В. Е. Лашкарева НАН Украины, Ин-т физики НАН Украины. – Киев, 2012. – С. 22.

19. Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2013. – № 3. – С. 55–59.

20. Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Вестн. Моск. гос. обл. ун-та. Сер. Физика-математика. – 2013. – № 1. – С. 82–90.

21. Получение и оптические свойства широкополосных поливинилспиртовых пленок, окрашенных смесью дихроичных красителей / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2014. – Т. 58, № 1. – С. 57–61.

22. Дихроичные красители для широкополосных пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и тех- нология новых веществ и материалов: cб. ст. / ИФОХ НАН Беларуси; редкол.: А. В. Бильдюкевич (гел. ред.) [и др.] – Минск, 2014. – Вып. 4. – С. 58–75.

23. Almodarresiyeh, H. A. Polarizing film for wide spectral range [Electronic resource] / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // The 3-rd International scientific conference of Iranian students in Belarus, Minsk, 2 June 2012. – Minsk, 2012. – 1 electronic optical disk (CD–ROM).

24. Получение и свойства азокрасителей для широкополосных дихроичных поляризаторов / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии: тез. докл. XXVI Междунар. науч.-техн. конф. «Реактив – 2012», Минск, 2–4 окт. 2012 г. / НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2012. – С. 41.

25. Влияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // ХХ Междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые техно- логии», ADLT–12: Ялта, 8–12 окт. 2012 г. / Об-во информ. дисплеев и световых технологий Украины [и др.]. – Ялта, 2012. – С. 22–23.

26. Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // 21-й междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые технологии», ADLT-13: Москва, 9–12 апр. 2013 г. / Моск. гос. обл. ун-т. – М., 2013. – С. 82.

27. Кустов, Л. М. Почему органическая химия важна для физхимика? / Л. М. Кустов // Журн. орган. химии. – 2016. – Т. 52, вып. 7. – С. 1077–1080.

28. Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. – М.: Гос.тех. хим. издат. ОНТИ, 1934. – 534 с.

29. Азометины на основе ванилина и ванилаля / Е. А. Дикусар [и др.] – Нукус: Каракалпакстан, 2007. – 207 с.

30. Азотсодержащие синтоны ванилинового ряда в органичексом синтезе. Получение, применение, биологическая активность: в 2-х кн. / Е. А. Дикусар [и др.]. – Нукус: Билим, 2010. – Кн. 2. – 225 с.

31. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] – Минск: Право и экономика, 2011. – 445 с.

32. Дикусар, Е. А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. – 604 с.

33. Физико-химические свойства шиффовых оснований / Б. У. Минбаев, Н. И. Яшнова. – Алма-Ата: Наука Казахской ССР, 1990. – 230 с.

34. General Atomic and Molecular Electronic–Structure System / M. W. Schmidt [et al.] // J. Comput. Chem. − 1993. − Vol. 14. − N 7. − P. 1347–1363.

35. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski. − Amsterdam: Elsevier, 1984. – 434 p.

36. Пленкообразующие, термо- и светочувствительные свойства ароматических азометинов ванилинового ряда / В. А. Азарко [и др.] // Оптика неоднородных структур – 2007: материалы междунар. науч.-практич. конф. (2–3 октября 2007 г.). – Могилев: МГУ им. А. А. Кулешова, 2007. − С. 27–30.

37. Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. 1982. Vol. 19, N 1. P. 176–180.