Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Новые аддукты скипидара, конифоли с цитраконовым ангидридом и итаконовой кислотой


https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441

Полный текст:


Аннотация

Исследована реакция сосновой живичной канифоли, скипидара и его компонентов (α-пинен, ∆3-карен, α-терпинен) с цитраконовым ангидридом и итаконовой кислотой. Показано, что α-терпинен, в отличие от α-пинена и ∆3-карена, взаимодействует с цитраконовым ангидридом с образованием ранее неизвестного продукта реакции циклоприсоединения, структура которого была установлена методом двумерной спектроскопии ЯМР. Скипидар и итаконовая кислота взаимодействуют с получением сложной смеси продуктов, в том числе эфиров терпеновых спиртов и итаконовой кислоты. Изучено взаимодействие канифоли и цитраконового ангидрида при 140–180 °С в течение 0,5–8 ч с использованием каталитических добавок H2SO4, MgCl2, AlCl3, FeCl3 и получены новые канифольно-цитраконовые аддукты, содержащие до ~70 % цитраконопимаровой кислоты в виде двух изомеров С15–CH3 и С16–CH3 в эквимолярном соотношении. Установлено, что наиболее высокое содержание С15–CH3 изомера цитраконопимаровой кислоты (35,5–36,0 %) в аддуктах достигается при проведении реакции сосновой живичной канифоли и цитраконового ангидрида при 180 °С в присутствии 1–2 мас. % H2SO4 в течение 4–8 ч. При температуре реакции 140–160 °С количество изомеров цитраконопимаровой кислоты в аддуктах уменьшается и составляет 30–50 %. Разработанные аддукты представляют интерес для создания импортозамещающих композиционных материалов различного функционального назначения (адгезивов, модификаторов полимерных композиций, в том числе резиновых смесей для производства шин, компонентов смазочно-охлаждающих жидкостей и др.).


Об авторах

М. П. Бей
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник


Н. В. Пучкова
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
мл. науч. сотрудник


А. П. Ювченко
Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник, зам. директора по науч. работе


А. В. Барановский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск
Беларусь
д-р хим. наук, зав. лаб.


Список литературы

1. Handbook on Oleoresin and Pine Chemicals / H. Panda – Asia Pacific Business Press, 2008. – 608 p.

2. Радбиль, А. Б. Направления квалифицированного использования скипидара / А. Б. Радбиль // Химия растительного сырья. – 2005. – № 1. – С. 5.

3. Проневич, А. Н. Получение, свойства и применение терпеномалеиновых смол: автореф. дис. … канд. техн. наук: 05.21.03 / А. Н. Проневич. – Минск, 1999. – 22 с.

4. Терпеноидномалеиновые аддукты и их производные: получение, свойства, применение / А. Ю. Клюев [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. тр. / ИФОХ НАН Беларуси: под ред. В. С. Солдатова [и др.]. − Минск, 2008. – Вып. 2. − С. 374–419.

5. Kuenz, A. Biotechnological production of itaconic acid – things you have to know / A. Kuenz, S. Krull // Applied Microbiology and Biotechnology. – 2018. – Vol. 102, N 9. – P. 3901−3914. https://doi.org/10.1007/s00253-018-8895-7

6. Preparation of citraconic anhydride: пат. 5491215 США, МПК С 07C51/56 / H. Marshall ; заявитель Pfizer & Co. − № US19580730258 19580423 ; заявл. 30.07.1958; дата публ. 27.12.1960.

7. Способ получения цитраконопимаровой кислоты: пат. 13646 Респ. Беларусь, МПК7 C 07 D 307/00, 493/00 / М. П. Бей, А. П. Ювченко ; заявитель Институт химии новых материалов НАН Беларуси. − № а 20071579; заявл. 19.12.2007; дата публ. 30.10.2010.

8. Investigation on the Synthesis of α-Terpinene and Maleic Anhydride Adduct Catalyzed by Heteropolyacid / Yuan Mei Nie [et al.] // Advanced Materials Research. – 2012. – Vol. 361–363. – P. 1063–1065. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/ amr.361–363.1063

9. Phosphotungstic heteropoly acid as efficient heterogeneous catalyst for solvent-free isomerization of α-pinene and longifolene / Da Silva Rocha K. A. [et al.] // Applied Catalysis A: General. – 2009. – Vol. 352, N 1–2. – P. 188–192. https:// doi.org/10.1016/j.apcata.2008.10.005

10. Дероум, Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероум. – М.: Мир, 1992. – 403 с.

11. Взаимодействие α-пинена с α-галоидпроизводными уксусной кислоты / Ю. А. Шкапова [и др.] // Журн. прикл. химии. – 2002. – Т. 75, № 2. – С. 319–324.

12. Определение методом ЯМР состава бальзамов из живицы сосны обыкновенной / Е. Д. Скаковский [и др.] // Журн. прикл. спектроскопии. – 2008. − Т. 75, № 3. – С. 411−415.

13. Gastambide, B. Etudes stereochimiques VII. Syntheses dieniques en serie resinique; action des peroxoacides et des hydrures doubles / B. Gastambide, L. Langlois // Helv. Chim. Acta. – 1968. – Vol. 51, N 8. – P. 2048–2057. https:// doi.org/10.1002/hlca.19680510824

14. Некоторые особенности свойств эластомерных композиций с азотсодержащими аддуктами канифоли / К. В. Вишневский [и др.] // Вестн. Казан. технол. ун-та. – 2015. – Т. 18, № 2. – С. 2006–2009.


Дополнительные файлы

Просмотров: 78

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)