Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Препаративный синтез N-ацетил-3-индолинонов


https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-1-58-63

Полный текст:


Аннотация

Соединения, содержащие в своей структуре индольный цикл, обладают биологической активностью и являются источником для разработки новых лекарственных средств. Для их органического синтеза активно используются в качестве исходных веществ N-ацетил-3-индолиноны. Разработаны препаративные методики получения N-ацетил-3-индолинонов, применяемых в качестве исходных соединений для синтеза конденсированных производных индола, обладающих высокой терапевтической активностью. Синтез N-ацетил-3-индолинонов осуществляли путем диацетилирования и циклизации N-(2-карбоксифенил)глицина и его 4-бромпроизводного с образованием N,O-диацетилиндоксилов с последующим гидролизом полученных соединений до целевых индолинонов. Установлено, что бромзамещенные производные обладают повышенной стабильностью по сравнению с аналогами, не содержащими брома в бензольном кольце индольного ядра, в результате чего при их использовании в реакции повышается выход целевых продуктов.


Об авторах

В. Э. Найдёнов
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Найдёнов Владимир Эдгарович – научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.



З. И. Куваева
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Куваева Зоя Ивановна – доктор химических наук, профессор, заведующий отделом.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.



Д. В. Лопатик
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Лопатик Дина Владимировна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.



М. М. Маркович
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Маркович Марина Михайловна – научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.



А. В. Микулич
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь

Микулич Авенирий Васильевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.



Список литературы

1. Граник, В. Г. Гетероциклизация производных индоксила и оксииндола / В. Г. Граник, С. Ю. Рябова, Т. В. Головко // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / под ред. В. Г. Карцева. – М.: IBS PRESS, 2003. – Т. 1. – С. 91–117.

2. Рябова, С. Ю. Успехи химии индоксила (Обзор) / С. Ю. Рябова, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. – 1995. – Т. 29, № 12. – С. 3–32.

3. Вележева, В. С. 1-Ацетил-2-бром-3-индолинон в синтезе тиазоло[4,4-b]индолов, их дигидропроизводные и гексагидроимидазо{4,5-b]индол-2-онов / В. С. Вележева, А. Ю. Лепешкин, А. Ю. Федотова // Хим-фарм. журн. – 1996. – Т. 20, № 10 – С. 37–41.

4. Вележева, В. С. Строения, превращения и фармакологическая активность. V. Имидазо[4.5-b]индолы / В. С. Вележева, А. Б. Томчин, А. И. Мельман, В. В.Марышева // ЖОрХ. – 1998. – Т. 34, № 4. – С. 604–617.

5. Антигипоксическая и противоотечная активность новых конденсированных производных индола / В. В. Марышева [и др.] // Экспериментальная и клиническая фармакология. – 2002. – Т. 65, № 4. – С. 51–55.

6. Синтез и фармакологическая активность производных тиазоло;4,4-b]индола / В. В. Марыщева [и др.] // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. – 2007. – Т. 5, № 2. – С. 2–19.

7. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения, фармакологическая активность. 10. Синтез, фармакологические и фармакокинетические свойства новых антигипоксанта и антисурдитанта томпаслина / А. Б. Томчин [и др.] // Хим-фарм. журн. – 2008. – Т. 42, № 5. – С. 15–23.

8. Марышева, В. В. Гепатопротекторное действие производных тиазоло[5,4-b]индола / В. В. Марышева, А. И. Гаврев, П. Д. Шабанов // Психофармакология и биологич. наркология. – 2006. – Т. 6, № 4. – С. 1351–1354.

9. Michael additions of 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones and some reactions of Michael adducts with ammonium acetate / T. Kawasaki [et al.] // J. Chem. Soc. Perkin Trans.1. – 1999. – № 3. – P. 327–331. https://doi.org/10.1039/a807895e

10. Synthesis 2-fllyl-2,3-dihydro-1-indol-3-onens in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohol / T. Kawasaki [et al.] // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. – 1996. – № 7. – P. 729. https://doi.org/10.1039/p19960000729

11. Addition-cyclisation of 2-hydroxy-2,3-dihydroindol-3-ones with acettylencarboxylate: preparation of Furo(2,3) indols / M. Sakamoto [et al.] // Heterocycles. – 1998. – Vol. 48, № 5. – Р. 975–977. https://doi.org/10.3987/com-98-8134

12. Островская, В. М. О,N-диацетилиндоксил / В. М. Островская, И. А. Горкер // Методы получения химических реактивов и препаратов. – М.: ИРЕА, 1969. – Вып. 17. – С. 36–38.

13. Островская, В.М. 5-бром-О,N-диацетилиндоксил / В. М. Островская, И. А. Горкер // Методы получения химических реактивов и препаратов. – М.: Химия, 1969. – Вып. 18. – С. 44–46.

14. Improuved preparatоry method for N.O-diacetylindoxyl and N-acetylindoxyl / D. Baileanu [et al.] // Rev. Roum de Chimie. –1967. – Vol. 12, № 2. – Р. 105–108.

15. Жунгиету, Г. И. Индоксил, его аналоги и производные / Г. И. Жунгиету. – Кишинёв: Штиница, 1979. – С. 24–25.

16. Синтез N-(4-бром-2-карбоксифенил)глицина / Д. В. Юшкин [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2014. – № 4. – С. 62–65.


Дополнительные файлы

Просмотров: 72

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)