Усовершенствованный метод получения гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислоты
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-2-171-174
Аннотация
Усовершенствованный метод получения гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислоты Разработан удобный трeхстадийный метод синтеза гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислоты, широко применяющегося в потенциометрическом анализе в качестве нейтрального переносчика анионов. Ключевой стадией метода является ацилирование толуола трифторуксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия при –8 – –10 oC. Данная процедура позволяет получить высокий общий выход продукта и, в отличие от описанных в литературе методик, не требует использования металлоорганических реагентов, что позволяет увеличить масштаб синтеза до сотен граммов и сделать целевой продукт значительно более доступным.
Об авторах
П. В. Сенин
ООО «Атотех-Хемета»
Россия
Россия
Сенин Павел Владимирович – инженер по продажам
Волоколамское шоссе 73, оф. 623, 125424, Москва
Л. С. Станишевский
Белорусский государственный университет
Беларусь
Станишевский Леонид Станиславович – д-р хим. наук, профессор
Беларусь
Станишевский Леонид Станиславович – д-р хим. наук, профессор
Е. Б. Окаев
Белорусский государственный университет
Беларусь
Беларусь
Окаев Евгений Борисович – канд. хим. наук, доцент, вед. науч. сотрудник
ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск
Список литературы
1. Sessler J. L., Gale P. A., Cho W.-S. Anion Receptor Chemistry. Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2006. 413 p.
2. Behringer C., Lehmann B., Haug J-P., Seiler K., Morf W. E., Hartman K., Simon W. Anion selectivities of trifluoroacetophenone derivatives as neutral ionophores in solvent-polymeric membranes. Analytica Chimica Acta., 1990, vol. 233, pp. 41–47. https://doi.org/10.1016/s0003-2670(00)83459-5
3. Knuniants I. L., Yakobson G. G. (eds.). Syntheses of organofluorine compounds: monomers and intermediate products. Moscow, Khimiya Publ., 1977, pp. 251–253 (in Russian).
4. Bourne E. J., Stacey M., Tatlow J. C., Tedder J. M. Studies of trifluoroacetic acid. Part III. The use of trifluoroacetic anhydride in the synthesis of aromatic ketones and sulphones. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1951, pp. 718–720. https://doi.org/10.1039/jr9510000718
5. Ruiz J., Gilbert L., Astruc D. CoCl2 catalyzed trifluoroacetylation of aromatics using trifluoroacetic anhydride. Industrial Chemistry Library. Vol. 8. The Roots of Organic Development, 1996, pp. 39–47. https://doi.org/10.1016/s0926-9614(96)80008-6
6. Hojo M., Masuda R., Okada E. Nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction at aromatic carbon atoms – reaction of N,N-dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with various amines. Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, no 49, pp. 6199–6200. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)61845-2
7. Anderson A. G., Anderson R. J. The Reaction of Azulenes with Trifluoro- and Trichloroacetic Anhydride. Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, no. 10, pp. 3578–3581. https://doi.org/10.1021/jo01057a044
8. Simchen G., Schmidt A. Eine einfache Methode zur Darstellung von Aryl-trifluormethylketonen. Synthesis, 1996, no. 9, pp. 1093–1094. https://doi.org/10.1055/s-1996-4444
9. Matveichuk Y., Akayeu Y., Rakhman’ko E. Hydration of p-trifluoroacetyl benzoic acid heptyl ester: how it affects analytical characteristics of sulfate selective electrodes based on higher quaternary ammonium salts. Chemical Papers, 2018, vol. 72, no. 2, pp. 509–514. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0294-5
Рецензия
Просмотров: 918
Послать статью по эл. почте 