Палладий-полимерный нанокомпозит: эффективный катализатор зеленых процессов кросссочетания по Сузуки–Мияуре и восстановления нитробензола по Мотт-Шотки
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-2-196-204
Аннотация
Посредством термолиза поли-5-винилтетразолата палладия(II) был получен новый катализатор для зеленых процессов кросс-сочетания Сузуки–Мияуры и восстановления нитробензола по Мотт-Шотки. Гетерогенный катализатор содержит наночастицы Pd, стабилизированные полимерной матрицей. Данный катализатор является легко восстанавливаемым и пригодным для повторного использования, а также катализирует реакции, проводимые в водной среде при комнатной температуре в аэробных условиях.
Об авторах
А. В. ЗураевБеларусь
Зураев Александр Викторович – аспирант кафедры неорганической химии, Белорусский государственный университет
пр. Независимости, 4, 220030, Минск;
мл. науч. сотрудник, Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета
ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск
Ю. В. Григориев
Беларусь
Григориев Юрий Викторович – канд. хим. наук, зав. лаб.
ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск
К. М. Вербило
Беларусь
Вербило Кирилл Маратович – студент
пр. Независимости, 4, 220030, Минск
Л. С. Ивашкевич
Беларусь
Ивашкевич Людмила Сергеевна – канд. хим. наук, доцент, зав. лаб.
ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск
А. С. Ляхов
Беларусь
Ляхов Александр Семенович – канд. хим. наук, доцент, вед. науч. сотрудник
ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск
О. А. Ивашкевич
Беларусь
Ивашкевич Олег Анатольевич – академик, д-р хим. наук, профессор, первый проректор
пр. Независимости, 4, 220030, Минск
Список литературы
1. Choi S. K. Mechanistic basis of light induced cytotoxicity of photoactive nanomaterials. NanoImpact, 2016, vol. 3–4, pp. 81–89. https://doi.org/10.1016/j.impact.2016.09.001
2. Yola M. L., Eren T., Atar N. A novel effcient photocatalyst based on TiO2 nanoparticles involved boron enrichment waste for photocatalytic degradation of atrazine. Chem. Eng. J., 2014, vol. 250, pp. 288–294. https://doi.org/10.1016/j.cej.2014.03.116
3. Yola M. L., Eren T., Atar N. A sensitive molecular imprinted electrochemical sensor based on gold nanoparticles decorated graphene oxide: Application to selective determination of tyrosine in milk. Sens. Actuators B Chem., 2015, vol. 210, pp. 149–157. https://doi.org/10.1016/j.snb.2014.12.098
4. Beytur M., Kardas F., Akyildirim O., Ozkan A., Bankoglu B., Yuksek H., Yola M. L., Atar N. A highly selective and sensitive voltammetric sensor with molecularly imprinted polymer based silver@gold nanoparticles/ionic liquid modifed glassy carbon electrode for determination of ceftizoxime. J. Mol. Liq., 2018, vol. 251, pp. 212–217. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.12.060
5. Barbaro P., Liguori F. Ion Exchange Resins: Catalyst Recovery and Recycle. Chem. Rev., 2009, vol. 109, no. 2, pp. 515–529. https://doi.org/10.1021/cr800404j
6. Kazmaier U., Pohlman M. Cross-Coupling Reactions via π-Allyl Metal Intermediates / U. Kazmaier, M. Pohlman // MetalCatalyzed Cross-Coupling Reactions / Wiley-VCH ; A. de Meijere, F. Diederich (Eds.). – Weinheim, 2004. – P. 531–583.
7. Chartoire A., Nolan S.P. Advances in C–C and C–X Coupling Using Palladium-N-Heterocyclic Carbene (Pd-NHC) Complexes / A. Chartoire, S.P. Nolan // New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications / Royal Society of Chemistry ; J. Spivey [et al.] (Eds.). – Cambridge, 2014. – P. 139–219.
8. Jekab A., Dalicsek Z., Holczbauer T., Hamza A., Papai I., Finta Z., Timari G., Soos T. Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions. Eur. J. Org. Chem., 2015. vol. 2015, no. 1, pp. 60–66. https://doi.org/10.1002/ejoc.201403214
9. Cantillo D., Kappe C. O. Immobilized Transition Metals as Catalysts for Cross-Couplings in Continuous Flow-A Critical Assessment of the Reaction Mechanism and Metal Leaching. ChemCatChem., 2014, vol. 6, no. 12, pp. 3286–3305. https://doi.org/10.1002/cctc.201402483
10. Becht J. M., le Drian C. Biaryl Synthesis via Decarboxylative Pd-Catalyzed Reactions of Arenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Triflates. Org. Lett., 2008, vol. 10, no. 14, pp. 3161–3164. https://doi.org/10.1021/ol8011293
11. Farrusseng D., Tuel A. Perspectives on zeolite-encapsulated metal nanoparticles and their applications in catalysis. New J. Chem., 2016, vol. 40, no. 5, pp. 3933–3949. https://doi.org/10.1039/C5NJ02608C
12. Kalidindi S. B., Nayak S., Briggs M. E., Jansat S., Katsoulidis A. P., Miller G. J., Warren J. E., Antypov D., Cora F., Slater B., Prestly M. R., Marti-Gastaldo C., Rosseinsky M. J. Chemical and Structural Stability of Zirconium-based Metal–Organic Frameworks with Large Three-Dimensional Pores by Linker Engineering. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2015, vol. 54, no. 1, pp. 221–226. https://doi.org/10.1002/anie.201406501
13. Gaponik P. N., Ivashkevich O. A., Karavai V. P., Lesnikovich A. I., Chernavina N. I., Sukhanov G. T., Gareev G. A. Polymers and copolymers based on vinyl tetrazoles, 1*. Synthesis of poly(5-vinyl tetrazole) by polymer-analogous conversion of polyacrylonitrile. Angew. Makromol. Chem., 1994, vol. 219, no. 1, pp. 77–88. https://doi.org/10.1002/apmc.1994.052190107
14. Zuraev A. V., Grigoriev Y. V., Ivashkevich L. S., Lyakhov A. S., Ivashkevich O. A. Copper-Polymer Nanocomposite Catalyst for Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiyne-1,3. Z. Anorg. Allg. Chem., 2017, vol. 643, no. 19, pp. 1215–1219. https://doi.org/10.1002/zaac.201700213
15. Zuraev A. V., Grigoriev Y. V., Budevich V. A., Ivashkevich O. A. Copper-polymer nanocomposite: An effcient catalyst for green Huisgen click synthesis. Tetrahedron Lett., 2018, vol. 59, no. 16, pp. 1583–1586. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.03.028
16. Levchik S. V., Bolvanovich E. E., Lesnikovich A. I., Ivashkevich O. A., Gaponik P. N., Vyazovakin S. V. Thermal decomposition of tetrazole-containing polymers. I. Poly-5-vinyltetrazole thermolysis. Thermochim. Acta., 1990, vol. 168, pp. 211–221. https://doi.org/10.1016/0040-6031(90)80640-K