Синтез ацильных производных пролиллейцилглицинамида

Трет-бутилоксикарбонилпролиллейцилглицинамид получен как взаимодействием этилового эфира трет-бутилоксикарбонилпролиллейцилглицина с метанольным раствором аммиака, так и реакцией амида глицина со смешанным ангидридом, синтезированным из трет-бутилоксикарбонилпролиллейцина и изо-бутилхлорформиата. Удаление трет-бутилоксикарбонильной группы под действием муравьиной кислоты или диоксанового раствора хлористого водорода и обработка образующихся при этом солей соответствующим основанием давали пролиллейцилглицинамид, взаимодействием которого с хлорангидридами уксусной, бензойной или 5-фенилизоксазол-3-карбоновой кислот получены ацильные производные пролиллейцилглицинамида.

1. Pan, W. From MIF-1 to endomorphin: the Tyr-MIF-1 family of peptides / W. Pan, A. J. Kastin // Peptides. – 2007. – Vol. 28, № 12. – P. 2411–2434. https://doi.org/10.1016/j.peptides.2007.10.006

2. Prolyl-leucyl-glycinamide, cyclo(leucylglycine), and derivatives block development of physical dependence on morphine in mice / R. Walter [et al.] // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. – 1979. – Vol. 76, № 1. – P. 518–520. https://doi.org/10.1073/pnas.76.1.518

3. Brain activation by peptide Pro-Leu-Gly-NH2 (MIF-1) / R. S. Khan [et al.] // Int. J. Pept. – 2010. – Vol. 2010. – Article ID 537639, 10 pages. https://doi.org/10.1155/2010/537639

4. Cyclo(Phe-Pro) produced by the human pathogen Vibrio vulnificus inhibits host innate immune responses through the NF-κB pathway / K. Kim [et al.] // Infect. Immun. – 2015. – Vol. 83, № 3. – P. 1150–1161. https://doi.org/10.1128/IAI.02878-14

5. Novel peptide inhibitor of dipeptidyl peptidase IV (Tyr-Pro-D-Ala-NH2) with anti-inflammatory activity in the mouse models of colitis / M. Salaga [et al.] // Peptides. – 2018. – Vol. 108. – P. 34–45. https://doi.org/10.1016/j.peptides.2018.08.011

6. Borthwick, A. D. 2,5-Diketopiperazines: synthesis, reactions, medicinal chemistry, and bioactive natural products / A. D. Borthwick // Chem. Rev. – 2012. – Vol. 112, № 7. – P. 3641–3716. https://doi.org/10.1021/cr200398y

7. Ivanov, A. K. Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin / A. K. Ivanov, A. A. Antonov, I. A. Donetskii // Chem. Nat. Comp. – 1992. – Vol. 28, № 3. – P. 344–349. https://doi.org/10.1007/BF00630256

8. Препаративный синтез L-пролил-L-лейцилглицина / Е. И. Гордашникова [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2016. – Вып. 2. – С. 50–54.

9. Beyerman, H. C. Asynthesisofoxytocin / H. C. Beyerman, J. S. Bontekoe, A. C. Koch // RecueildesTravauxChimiques desPays-Bas. – 1959. – Vol. 78, № 12. – P. 935–946. https://doi.org/10.1002/recl.19590781202