(Е,Е)-диазометины на основе нафталин-1,5-диамина и изучение их поляризационных свойств

Жидкокристаллические устройства широко используются в измерительном приборостроении, бытовой и промышленной электронике, медицинской, научной и военной технике. Производство этих устройств является перспективной и развивающейся отраслью промышленности. Анализ рынка жидкокристаллических устройств позволяет утверждать, что спрос на пленочные поляризаторы пропускающего, отражающего и пропускающе-отражающего типов будет возрастать в связи с постоянным ростом выпуска жидкокристаллических индикаторов и расширением сфер их применения. Исследования, направленные на создание пленочных поляризаторов различного функционального назначения и на разработку технологий их изготовления, актуальны. Нафталин-1,5-диамин широко применяется в производстве сложных промежуточных полупродуктов, красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др. Нафталин-1,5-диамин является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений при создании оптических материалов и биологически активных соединений. Взаимодействием нафталин-1,5-диамина с замещенными альдегидами или бензальдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азометины с выходами 75–87 %.

1. Филиппович, Л. Н. Спектральные характеристики пленок на основе поливинилового спирта, содержащих диазокрасители из группы азобензолазонафталина / Л. Н.Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 112–115.

2. Quantum chemical modeling of new derivatives of (E,E)-azomethines: Synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) and thermophysical investigations / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1137. – P. 335–348. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.02.056

3. Polarization, excited states, trans-cis properties and anisotropy of thermal and electrical conductivity of the 4(phenyldiazenyl)aniline in PVA matrix / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1141. – P. 703–709. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.04.014

4. Synthesis, geometry optimization, spectroscopic investigation (UV/Vis, excited states, FT-IR) and application of new azomethine dyes / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1148. – P. 134–149. https://doi.org/10.1016/j.molstruc. 2017.07.036

5. New derivatives of (E,E)-azomethines: Design, quantum chemical modeling, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) studies, synthesis and their application: Experimental and theoretical investigation / M. Sheikhi [at al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1152. – P. 368–385. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.09.108

6. Anisotropy (optical, electrical and thermal conductivity) in thin polarizing films for UV/Vis regions of spectrum: experimemtal and theoretical investigations / H. Yahyaei [at al.] // Spectrochimca Acta. Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2018. – Vol. 192. – P. 343–360. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.11.029

7. Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol)matrix / S. Shahab [еt al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094

8. DFT Investigation (Geometry Optimization, UV/Vis, FT-IR, NMR, HOMO-LUMO, FMO, MEP, NBO, Excited States) and the Syntheses of New Pyrimidine Dyes / M. Sheikhi [at al.] // Chinese J. Struct. Chem. – 2018. – Vol. 37, N 8. – P. 1201–1222.

9. Пленкообразующие, термои светочувствительные свойства ароматических азометинов ванилинового ряда / В. А. Азарко [и др.] // Оптика неоднородных структур – 2007: материалы международной научно-практической конференции (2–3 октября 2007 г.). – Могилев: МГУ им. А. А. Кулешова, 2007. – С. 27–30.

10. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt [et al.] // J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, N 7. – P. 1347–1363.

11. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski – Amsterdam: Elsevier, 1984. https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9

12. Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. – 1982. – Vol. 19, N 1. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403

13. Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М.: Химия, 1971. – 447 с.

14. Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц: автореф. дис. … кандидат химических наук: 02.00.04 / Х. А. Алмодарресие. – Минск, 2014.

15. Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // J. Polym. Sci. : Polym. Phys. – 2002. – Vol. 40, № 13. – P. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198

16. Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.