Синтез изоксазольных и изотиазольных производных куркумина

Куркумин – химическое соединение, содержащееся в клубневидных корневищах растения куркума и обладающее антиоксидантными свойствами, а также оказывающее сильное противовоспалительное, противовирусное, болеутоляющее, антимикробное и противоопухолевое действия. Производные куркумина интенсивно исследуются в качестве потенциальных лекарственных средств – противоопухолевых препаратов для терапии некоторых форм онкологических заболеваний. Благодаря присутствию в его молекуле реакционноспособных функциональных групп может служить удобным и легкодоступным исходным соединением для последующей химической модификации. Описан синтез сложных эфиров куркумина и 5-фенилизоксазол-3-карбоновой, 5-(р-толил)изоксазол-3-карбоновой, 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислот и аддукта 5-(р-толил)изоксазол-3-карбальдегида с куркумином. Сложные эфиры получали ацилированием куркумина хлорангидридами гетероциклосодержащих карбоновых кислот в среде диэтилового эфира в присутствии триэтиламина. Приведены ИК- и ЯМР-спектры полученных соединений.

куркумин, сложные эфиры, изоксазол, изотиазол, конденсация, ацилирование, аддукт

1. Xu, P. Curcumin protects rat heart mitochondria against anoxia-reoxygenation induced oxidative injury / P. Xu [et al.] // Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. – 2013. – Vol. 91, N 9. – P. 715–723. https://doi.org/10.1139/cjpp-2013-0055

2. Menon, V. P. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin / V. P. Menon, A. R. Sudheer // Advances in experimental medicine and biology. – 2007. – Vol. 595. – P. 105–125. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46401-5_3

3. Alsamydai, A. Pharmacological aspects of curcumin: review article / A. Alsamydai, N. Jaber // International Journal of Pharmacognosy. – 2018. – Vol. 5, N 6. – P. 313–326. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.IJP.5(6).313-26

4. Gul, P. Antimicrobial activity of turmeric extract and its potential use in food industry / P. Gul, J. Bakht // Journal of Food Science and Technology. – 2015. – Vol. 52. – P. 2272–2279. https://doi.org/10.1007/s13197-013-1195-4

5. Said, S. A.-A. Prevention of sodiumvalproate-induced hepatotoxicity by curcumin, rosiglitazone and N-acetylcysteine in rats / S. A.-A. Said, D. S. El-Agamy // Arzneimittelforschung. – 2010. – Vol. 60, N 11. – P. 647–653. https://doi.org/10.1055/s-0031-1296342

6. Cridge, B. J. Curcumin and its derivatives in breast cancer: Current developments and potential for the treatment of drug-resistant cancers / B. J. Cridge, L. Larsen, R. J. Rosengren // Oncology Discovery. – 2013. – Vol. 1, N 6. – P. 1–9. https://doi.org/10.7243/2052-6199-1-6

7. Identification of 4-Arylidene Curcumin Analogues as Novel Proteasome Inhibitors for Potential Anticancer Agents Targeting 19S Regulatory Particle Associated Deubiquitinase / X. Yue [et al.] // Biochemical Pharmacology. – 2017. – Vol. 137. – P. 29–50. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2017.04.032

8. Mbese, Z. Curcumin and Its Derivatives as Potential Therapeutic Agents in Prostate, Colon and Breast Cancers / Z. Mbese, V. Khwaza, B. A. Aderibigbe // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N 23. – P. 4386. https://doi.org/10.3390/molecules24234386

9. Effects of Stable Degradation Products of Curcumin on Cancer Cell Proliferation and Inflammation / K. Z. Sanidad [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2016. – Vol. 64, N 2. – P. 9189–9195. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04343

10. Multicomponent synthesis of new curcumin-based pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives using a nano-magnetic solid acid catalyst / F. Panahi // New Journal of Chemistry. – 2017. – Vol. 41, N 20. – P. 12293–12302. https://doi.org/10.1039/C7NJ02370G

11. Synthesis and Biological Evaluation of Curcumin Derivatives Containing NSAIDs for Their Anti-inflammatory Activity / W. Liu [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2015. – Vol. 25, N 15. – P. 3044–3051. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.04.077

12. Synthesis of innovative biochemical active mixed ligand metal(II) complexes with thiazole containing Schiff base: In vitro antimicrobial profile / N. Raman [et al.] // Applied Organometallic Chemistry. – 2017. – Vol. 32, N 1. – P. 1–13. https://doi.org/10.1002/aoc.3922

13. Herbo-mineral based Schiff base ligand and its metal complexes: Synthesis, characterization, catalytic potential and biological applications / A. Kareem [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. – 2016. – Vol. 160. – P. 163–171. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2016.03.030

14. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing, 2014. – 582 с.

15. Polarization, excited states, trans-cis properties and anisotropy of thermal and electrical conductivity of the 4- (phenyldiazenyl)aniline in PVA matrix / S. Shahab [et al.] // Journal of Molecular Structure. – 2017. – Vol. 1141. – P. 703–709. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.04.014