Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот


https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310

Полный текст:


Аннотация

Никотиновая кислота играет существенную роль в жизнедеятельности организма человека; широко применяется в медицине, а препараты на ее основе оказывают сосудорасширяющее действие, предотвращают накопление холестерина, нормализуют работу сердца. Изоникотиновую (4-пиридинкарбоновую) кислоту используют в качестве сырья для получения весьма ценных противотуберкулезных препаратов, в производстве антидепрессантов и др. Однако применение никотиновой и изоникотиновой кислот ограничивают побочные эффекты: гиперемия кожи, зуд, возможны образование пептических язв желудка, дисфункция печени, гипергликемия. Для снижения выраженности побочного действия кислот синтезируются их малорастворимые соли, эфиры, амиды. Описан синтез сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот с бензальдегидами ванилинового ряда, а также холестерином, 8-гидроксихинолином, хинином и (4,5-дихлоризотиазол-3-ил)метанолом. Сложные эфиры получали ацилированием серии гидроксибензальдегидов и спиртов гидрохлоридами хлорангидридов никотиновой и изоникотиновой кислот в присутствии триэтиламина в безводном хлористом метилене. Приведены ИК- УФ- и ЯМР-спектры полученных соединений.


Об авторах

Е. А. Акишина
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Акишина Екатерина Александровна - аспирант, мл. научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Д. В. Казак
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Казак Диана Викторовна - инженер-химик.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Дикусар Евгений Анатольевич - кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Список литературы

1. Boatman, P. D. Nicotinic Acid Receptor Agonists / P. D. Boatman, J. G. Richman, G. Semple // Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 51, N 24. - P. 7653-7662. https://doi.org/10.1021/jm800896z

2. Трухачева, Е. П. Значение никотиновой кислоты в современной кардиологии / Е. П. Трухачева, М. В. Ежов // Рациональная фармакотерапия в кардиологии. - 2011. - Т. 7, № 3. - С. 365-370.

3. Nicotinic acid and derivatives as multifunctional pharmacophores for medical applications / N. Sinthupoom [et al.] // European Food Research and Technology. - 2014. - Vol. 240, N 1. - P. 1-17. https://doi.org/10.1007/s00217-014-2354-1

4. Nicotinic Acid / B. G. Brown [et al.] // Clinical Lipidology: A Companion to Braunwald’s №art Disease / ed. Christie M. Ballantyne. - 1st ed. - Philadelphia, PA: Saunders Elsevier, 2009. - Chap. 25. - P. 298-314. https://doi.org/10.1016/B978-141605469-6.50029-9

5. Nicotinic acid: pharmacological effects and mechanisms of action / A. Gille [et al.] // Annual Review of Pharmacology and Toxicology. - 2008. - Vol. 48, N 1. - P. 79 -106. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.48.113006.094746

6. Rader, J. I. ^patic toxicity of unmodified and time-release preparations of niacin / J. I. Rader, R. J. Calvert, J. N. ^thcock // The American Journal of Medicine. - 1992. - N 1. - P. 77-81. https://doi.org/10.1016/0002-9343(92)90018-7

7. Солдатенков, А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Коляди-на, И. В. Шендрик. - М.: Химия, 2001. - 192 с.

8. Харкевич, Д. А. Фармакология: учеб. пособие / Д. А. Харкевич. - 10-е изд. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 908 с.

9. Клиническая фармакология и фармакотерапия: учеб. пособие / В. Г. Кукес; под ред. В. Г Кукеса, А. К. Стародубцева. - 3-е изд., доп. и перераб. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2013. - 832 с.

10. Синтез и цереброваскулярная противоишемическая активность новых производных 5-гидроксиадаман-тан-2-она / Е. В. Курза [и др.] // Хим. фарм. журн. - 2018. - Т. 52, № 2. - С. 3-7.

11. Синтез и анксиолитическая активность сложных эфиров и амидов 4-амино-2,6-диметилникотиновых кислот / Т. А. Воронина [и др.] // Хим. фарм. журн. - 2001. - Т. 35, № 11. - С. 8-10.

12. Лукевиц, Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств (обзор) / Э. Лукевиц // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 6. - С. 723-734.

13. Ковганко, Н. В. Синтез 2-хлорникотинатов, никотината и пиразиноата 7-замещенных 19-нортестостеронов / Н. В. Ковганко, И. В. Долгопалец, Ю. Г. Чернов // Вес. Нац. акад. навук Беларуси Сер. хiм. навук. - 2018. - Т. 54, № 1. -С. 80-86. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-80-86

14. Копелевич, В. М. Некоторые подходы к направленному поиску лекарств на основе никотиновой кислоты (обзор) / В. М. Копелевич, В. И. Гунар // Хим. фарм. журн. - 1999. - Т. 33, № 3. - С. 6-10.

15. Herbo-mineral based Schiff base ligand and its metal complexes: Synthesis, characterization, catalytic potential and biological applications / Kareem A. [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2016. - Vol. 160. -P. 163-171. https://doi.org/10.1016/jjphotobiol.2016.03.030

16. Дикусар, Е. А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов. - Saarbrucken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. - 612 c.

17. Физер, Л. Стероиды / Л. Физер, М. Физер. - 4-е изд. - М.: Мир, 1964. - С. 38-62.

18. Aniszewski, T. Alkaloids - secret of life / T. Aniszewski. - Amsterdam: Elsevier, 2007. - 335 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-52736-3.X5000-4

19. Сложные эфиры 1,2-азол-3-карбоновых кислот и хинина / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестн. фармации. - 2016. -Т. 72, № 2. - С. 46-50.

20. De Oliveira Silva, A. Recent Advances in the Synthesis and Reactivity of Isothiazoles / A. De Oliveira Silva, J. McQuade, M. Szostak // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. - Vol. 361, N 13. - P. 3050-3067. https://doi.org/10.1002/adsc.201900072

21. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis. - 2020 - Vol. 52, N 2. - P. 159-188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688

22. Bellina, F. Palladium Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling Reaction: An Overview of Recent Advances / F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi // Synthesis. - 2004. - Vol. 36, N 15. - P. 2419-2440. https://doi.org/10.1055/s-2004-831223

23. Bumagin, N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki-Miyaura reaction in aqueous media / N. A. Bumagin // Catal. Comm. - 2016. - Vol. 79. - P. 17-20. https://doi.org/10.10167j.catcom.2016.02.016


Дополнительные файлы

Просмотров: 45

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)