Производные поли(этиленгликоля) в синтезе водорастворимого цианинового красителя Су5
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-1-41-47
Аннотация
Предложен эффективный метод получения водорастворимого цианинового красителя Су5 при помощи жидкофазного синтеза на водорастворимых полимерных носителях (ЖСВП). В качестве полимерной подложки использовали метиловый эфир поли(этиленгликоля) с молекулярной массой 2000, что позволило упростить процесс характеризации продуктов на промежуточных стадиях синтеза ЯМР-спектроскопией. Данный подход позволяет легко получить необходимые цианиновые красители, которые широко используются в качестве флуоресцентных меток и являются востребованными модифицирующими реагентами в биохимии и медицине.
Об авторах
Т. П. Северинчик
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Северинчик Татьяна Петровна - младший научный сотрудник.
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.
Д. В. Цавловский
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Цавловский Дмитрий Валентинович - научный сотрудник.
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.
О. Л. Шарко
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Шарко Ольга Леонидовна - кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник.
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.
В. В. Шманай
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Шманай Вадим Владимирович - кандидат химических наук, заведующий лабораторией.
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск.
Список литературы
1. Novel asymmetric Cy5 dyes: Synthesis, photostabilities and nigh sensitivity in protein fluorescence labiling / L. Wang [et al.] // Journal of photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2010. - Vol. 210. - P. 168-172. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.01.002
2. Fluorescent labeling of proteins with amine-specific 1,3,2-(2H)-dioxaborine polymethine dye / A. Gerasov [et al.] // Analitical Biochemistry. - 2012. - Vol. 420. - P 115-120. https://doi.Org/10.1016/j.ab.2011.09.018
3. Cy5/BHQ dye-quencher pairs in fluorogenic qPCR probes: effects of charge and hydrophobicity / V. M. Farzan [et al.] // Anal. Methods. - 2016. - Vol. 8. - P. 5826-5831. https://doi.org/10.1039/C6AY01304J
4. Photophysical characterization and BSA interaction of the direct ringcarboxy functionalized unsymmetrical NIR cyanine dyes / M. Saikiran [et al.] // Dyes and Pigments. - 2017. - Vol. 140. - P. 6-13. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.01.015
5. A multicolor riboswitch-based platform for imaging of RNA in live mammalian cells. Nature Chemical Biology / E. Braselmann[et al.] // Nature Chemical Biology. - 2018. - Vol. 14(10). - P. 964-971. https://doi.org/10.1016/bs.mie.2020.03.004
6. Cellular uptake of N-acetil-D-galactosamine-, N-acetil-D-glucosamine- and D-mannose-containing fluorescent glycoconjugates investigated by liver intravital microscopy / S. Yu. Maklakova [et al.] // Carbohydrate Research. - 2020. -Vol. 489. - P. 107928. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01948
7. A novel cancer immunotherapy utilizing autologous tumour tissue / H. Park [et al.] // Vox Sanguinis. - 2020. - P. 1-11. https://doi.org/10.1111/vox.12935
8. Fluorescent Aminoglycoside Antibiotics and Methods for Accurately Monitoring Uptake by Bacteria / S. Azad[et al.] // ACS Infectious Diseases. - 2020. - Vol. 6(5). - P. 1008-1017. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.9b00421
9. Water soluble indodicarbocyanine dyes based on 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid / L. I. Markova [et al.] // Dyes and Pigments. - 2013. - Vol. 96. - P. 535-546. https://doi: 10.1016/j.dyepig.2012.09.007
10. An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support / L. Jiang [et al.] // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - P. 5825-5829. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.06.060
11. Solid-Phase Catch, Activate, and Release Synthesis of Cyanine dyes / S. J. Mason [et al.] // Org. Lett. - 2002. - Vol. 4. -P. 4261-4264. https://doi.org/10.1021/ol026836j
12. Solid-Phase Method for the Synthesis of Cyanine Dyes / S. J. Mason [et al.] // Org. Chem. - 2005.- Vol. 70. -P. 2939-2949. https://doi.org/10.1021/jo0479415
13. Synthesis of PEG derivatives bearing aminophenol and their application for liquid-phase synthesis of water-soluble unsymmetrical cyanine dyes / L. Jiang [et al.] // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 5257-5264. https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.04.086
14. Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof: pat. US20120095187 / Dong Jin, Young Soo, Jong Joo, Jin Woo, Ki Won. - Publ. date 02.04.2010.
15. Synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-amines / S. N. Lavorato [et al.] // Med. Chem. Res. -2017. - Vol. 26. - P. 1052-1072. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1805-1
Рецензия
Просмотров: 723
Послать статью по эл. почте 