Синтез S-аминоалкилпроизводных 1,2,4-триазино[5,6-b]индола

Конденсированные производные индола группы 1,2,4-триазино[5,6-b]индола обладают высокой биологической активностью и представляют интерес для создания лекарственных средств, проявляющих антигипоксическое и антисурдитантное действия. При проведении по тионовой группе реакции S-аминоалкилирования синтезированы, выделены и охарактеризованы S-аминоалкилпроизводные 1,2,4-триазино[5,6-b]индола, которые подвергали гидробромированию для получения их в форме гидробромидов.

1. Mizutani, M. Novelherbicidalcompounds, 3-dimethylamino-4-[l,2,4]-triazino[5,6-b]indoles / M. Mizutani, R. Yoshida, Y. Sanemitsu // Agric. Biol. Chem. – 1987. – Vol. 51, N 11. – Р. 3177–3178. https://doi.org/10.1271/bbb1961.51.3177

2. Kgokong, J. L. 1,2,4-Triazino-[5,6-b]indole derivatives: effect of the trifluoromethyl group on in vitro antimalarial activity / J. L.Kgokong, P. P. Smith, G. M. Matsabisa // Bioorg. Med. Chem. – 2005. – N 13. – Р. 2935–2942. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.02.017

3. Arshad, M. Synthesis, characterization and antibacterial screenibg of some novel 1,2,4-triazine derivatives / M. Arshad, A. R. Bhat, K. K. Hoi, I. Choi, F. Athar // Chin. Chem. Letters. – 2017. – Vol. 28. – P. 1559–1565. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.12.037

4. Abed Bakhotmah, D. A recent approach for the synthesis of 1,2,4-triazine systems bearing and/or containing phosphorus atoms as donor-acceptor interaction and their biocidal affects: An overview / D. Abed Bakhotmah // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. – 2020. – Vol. 195, N 6. – P. 437–453. https://doi.org/10.1080/10426507.2020.1722668

5. Nassa, I. F. Synthesis and antitumor activity of new substituted mercapto-1.2,4-triazine derivatves, their thioglycosides and acyclic thioglycoside analogs / I. F. Nassar // Journal of Heterocyclic Chemistry. – 2013. – Vol. 50, N 1. – P. 129–134. https://doi.org/10.1002/jhet.1022

6. Оковитый, С. В. Новые производные триазино- и имидазоиндола с гепатопротекторной активностью / С. В. Оковитый // Биомед. химия. – 2004. – Т. 50, вып. 3. – С. 293–303.

7. Томчин, А. Б. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность. IV. Защитное действие производных 1,2,4-триазиноиндола при отеке лёгких / А. Б. Томчин, А. В. Кропотов // Хим.-фарм. журн. – 1998. – Т. 32, № 1. – С. 22–26.

8. Антигипоксическая и противоотёчная активность новых конденсированных производных индола / В. В. Марышева [и др.] // Экспер. и клинич. фармакология. – 2002. – Т. 65, № 4. – С. 51–55.

9. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность. II. Антигипоксическое действие производных 1,2,4-триазино[5,6-b]индола / А. Б. Томчин [и др.] // Хим.-фарм. журн. – 1997. – Т. 31, № 3. – С. 19–27.

10. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность / В. С. Вележева [и др.] // ЖОХ. – 1998. – Т. 31, вып. 4. – С. 604–607.

11. Марышева, В. В. Антигипоксанты аминотиолового ряда / В. В. Марышева // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. – 2007. – Т. 5, № 1. – С. 17–27.

12. Производные тиомочевны и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность. 10. Синтез, фармакологические и фармакокинетические свойства нового антигипоксанта и антисурдитанта томпаслина / А. Б. Томчин [и др.] // Хим.-фарм. журн. – 2008. – Т. 42, № 5. – С. 14–23. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2008-42-5-14-23

13. Лукк, М. В. Антигипоксантные свойства аминотиоловых и триазинотиоловых антигипоксантов / М. В. Лукк, И. В. Зарубина, П. Д. Шабанов // Психофармакология и биологическая наркология. – 2008. – Т. 8, № 1–2. – С. 1-2255–1-2263.

14. Синтезы органических препаратов. – М.: Ин. лит-ра, 1949. – Сб. 2. – С. 126–127.