Сопряжение фосфолиполиза и монооксигеназного катализа
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-488-501
Аннотация
Представлен обзор основных экспериментальных результатов в области исследования взаимодействия in vivo и in vitro ферментных систем, ответственных за метаболизм арахидоновой кислоты. Обсуждаются возможные взаимосвязи на пути ее высвобождения из фосфолипидов (фосфолипазы А2) до превращения (цитохромы Р450) в важнейшие внутриклеточные мессенджеры передачи внешнего сигнала на внутренний «язык клетки».
Об авторе
Н. М. Литвинко
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Литвинко Наталья Михайловна – д-р хим. наук, доцент, зав. лаб.
ул. Купревича, 5/2, 220141, Минск, Республика Беларусь
Список литературы
1. Брокерхоф, X. Липолитические ферменты / X. Брокерхоф, Р. Дженсен; пер. с англ. - М.: Мир,1978. - 396 с.
2. Литвинко, Н. М. Эндогенные фосфолипазы А2. Структура и функция / Н. М. Литвинко, М. А.Кисель. - Минск: Навука i тэхніка, 1991. - 270 с.
3. Caro, A. A. Role of cytochrome P450 in phospholipase A2- and arachidonic acidmediated cytotoxicity / A. A. Caro, A. I. Cederbaum // Free Radical Biology & Medicine. - 2006. - Vol. 40, no. 3. - Р. 364-375. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2005.10.044
4. Lewis D. F. V. Guide to Cytochromes P450: Structure and Function / D. F. V. Lewis. - Second Edition. - London: CRC Press, 2001. - 189 р. https://doi.org/10.1201/9780367800956
5. Суtochrome P-450 / eds. К. Ruckpaul, H. Rein. - Berlin: Akademie-Verlag, 1984. -405 р.
6. Hrycay, E. G. Monooxygenase, Peroxidase and Peroxygenase Properties and Reaction Mechanisms of Cytochrome P450 Enzymes / E. G. Hrycay, S. M. Bandiera // Adv. Exp. Med. and Biol. - Springer, Cham, 2015. - Vol. 851. https://doi.org/10.1007/978-3-319-16009-2_1
7. Eling, В. Т. Е. A role for phospholipids in the binding and metabolism of drugs by hepatic microsomes. Use of the fluorescent hydrophobic probe 1-anilinonaphthalene-8-sulphonate / В. Т. Е. Eling, R. P. Diaugustine // Biochem. J. - 1971. - Vol. 123, N 4. - P. 539-549. https://doi.org/10.1042/bj1230539
8. Mouchlis, V. D. Phospholipase A2 catalysis and lipid mediator lipidomics / V. D. Mouchlis, E. A. Dennis // BBA - Molecular and Cell Biology of Lipids. - 2018. - Vol. 1864, N. 6. - P. 766-771. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2018.08.010
9. Kita, Y. Cytosolic phospholipase A2 and lysophospholipid acyltransferases / Y. Kita, H. Shindou, T. Shimizu // BBA - Molecular and Cell Biology of Lipids. - 2018. - Vol. 1864, N. 6. - P. 838-845. https://doi.org/10.1016 bbalip.2018.08.006
10. Kono, N. Platelet-activating factor acetylhydrolases: An overview and update / N. Kono, H. Arai // BBA - Molecular and Cell Biology of Lipids. - 2018. - Vol. 1864, N. 6. - P. 922-931. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2018.07.006
11. Group IID, IIE, IIF and III secreted phospholipase A2s / M. Murakami [et al.] // BBA - Molecular and Cell Biology of Lipids. - 2018. - Vol. 1864, N. 6. - P. 803-818. https://doi.org/10.1016/j.bbalip.2018.08.014
12. Balsinde, J. Phospholipase A2 regulation of arachidonic acid mobilization / J. Balsinde, M. V. Winstead, E. A. Dennis // FEBS Lett. - 2002. - Vol. 531, N 1. - P. 2-6. https://doi.org/10.1016/s0014-5793(02)03413-0
13. Group specific assays that distinguish between the two major types of mammalian phospholipase A2 / H. C. Yang [et al.] // Anal. Biochem. - 1999. - Vol. 269, N 2. - P. 278- 288. https://doi.org/10.1006/abio.1999.4053
14. Arachidonic acid inhibits activity of cloned renal K+ channel, ROMK1. / C. M. Macica [et al.] // Am. J. Physiol. - 1996. - Vol. 271, N 3. - P. F588-F594. https://doi.org/10.1152/ajprenal.1996.271.3.f588
15. Arachidonic acid activation of a new family of K+ channels in cultured rat neuronal cells / D. Kim [et al.] // J. Physiol. - 1995. - Vol. 484, N 3. - P. 643-660. https://doi.org/10.1113/jphysiol.1995.sp020693
16. Arachidonic acid causes cell death through the mitochondrial permeability transition: implications for tumor necrosis factor-a apoptotic signaling / L. Scorrano [et al.] // J. Biol. Chem. - 2001.- Vol. 276, N 15. - P. 12035-12040. https://doi.org/10.1074/jbc.m010603200
17. Arachidonic acid directly activates members of the mitogen-activated protein kinase superfamily in rabbit proximal tubule cells / L. D. Alexander [et al.] // Kidney Int. - 2001. - Vol. 59, N 6. - P. 2039- 2053. https://doi.org/10.1046/j.1523-1755.2001.0590062039.x
18. Funk, C. D. Prostaglandins and leukotrienes: advances in eicosanoid biology / C. D. Funk // Science. - 2001. - Vol. 294, N. 5548 - P. 1871-1875. https://doi.org/10.1126/science.294.5548.1871
19. Chakraborti, S. Phospholipase A2 isoforms: a perspective / S. Chakraborti // Cell. Signalling. - 2003. - Vol. 15. - P. 637-665. https://doi.org/10.1016/s0898-6568(02)00144-4
20. Cummings, B. S. Phospholipase A2s in cell injury and death / B. S. Cummings, J. Mchowat, R. G. Schnellmann // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 2000. - Vol. 294. - P. 793-799.
21. Taketo, M. Phospholipase A2 and apoptosis / M.Taketo, M. Sonoshita // Biochim. Biophys. Acta. - 2002. - Vol. 1585. - P. 72-76. https://doi.org/10.1016/s1388-1981(02)00326-8
22. Ono, K. Susceptibility of lysosomes to rupture is a determinant for plasma membrane disruption in tumor necrosis factor alpha-induced cell death / K. Ono, S. O. Kim, J. Han // Mol. Cell. Biol . - 2003. - Vol. 23, N 2. - P. 665-676. https://doi.org/10.1128/mcb.23.2.665-676.2003
23. Fas-induced arachidonic acid release is mediated by Ca2+- independent phospholipase A2 but not cytosolic phospholipase A2, which undergoes proteolytic inactivation / G. Atsumi [et al.] // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 273, N 22. - P. 13870-13877. https://doi.org/10.1074/jbc.273.22.13870
24. Epoxyeicosatrienoic acids (EETs): metabolism and biochemical function / A. A. Spector [et al.] // Prog. Lipid Res. - 2004. - Vol. 43, N 1. - P. 55-90. https://doi.org/10.1016/s0163-7827(03)00049-3
25. Capdevila, J. H. Cytochrome P450 and arachidonic acid bioactivation: molecular and functional properties of the arachidonate monooxygenase / J. H. Capdevila, J. R. Falck, R. C. Harris // J. Lipid Res. - 2000. - Vol. 41, N 2. - P. 163-181. https://doi.org/10.1016/s0022-2275(20)32049-6
26. Yin, H. New insights regarding the autoxidation of polyunsaturated fatty acids / H. Yin, N. A. Porter // Antioxid. Redox Signaling. - 2005. - Vol. 7, no. 1-2. - P. 170-184. https://doi.org/10.1089/ars.2005.7.170
27. Pratt, D. A. Theoretical calculations of carbon- oxygen bond dissociation enthalpies of peroxyl radicals formed in the autoxidation of lipids / D. A. Pratt, J. H. Mills, N. A. Porter // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125, N 19. - P. 580-591. https://doi.org/10.1021/ja034182j
28. Zangar, R. C. Mechanisms that regulate production of reactive oxygen species by cytochrome P450 / R. C. Zangar, D. R. Davydov, S. Verma // Toxicol. Appl. Pharmacol. - 2004. - Vol. 199, N 3. - P. 316-331. https://doi.org/10.1016/j.taap.2004.01.018
29. Puntarulo, S. Production of reactive oxygen species by microsomes enriched in specific human cytochrome P450 enzymes / S. Puntarulo, A. I. Cederbaum // Free Radical Biol. Med. - 1998. - Vol. 24, N. 7-8. - P. 1324-1330. https://doi.org/10.1016/s0891-5849(97)00463-2
30. Sacerdoti, D. Role of cytochrome P450-dependent arachidonic acid metabolites in liver physiology and pathophysiology / D. Sacerdoti, A. Gatta, J. C. McGiff // Prostaglandins Other Lipid Mediat. - 2003. - Vol. 72, N 1-2. - P. 51-71. https://doi.org/10.1016/s1098-8823(03)00077-7
31. Potente, M. 11,12-Epoxyeicosatrienoic acid-induced inhibition of FOXO factors promotes endothelial proliferation by down-regulating p27KIP1 / M. Potente, B. Fisslthaler, R. Busse, I. Fleming // J. Biol. Chem. - 2003. - Vol. 278, N 32. - P. 29619-29625. https://doi.org/10.1074/jbc.m305385200
32. Girotti, A. W. Lipid hydroperoxide generation, turnover, and effector action in biological systems / A. W. Girotti // J. Lipid Res. - 1998. - Vol. 39, N 8. - P. 1529-1542. https://doi.org/10.1016/s0022-2275(20)32182-9
33. Formation of 19(S)-, 19(R)-, and 18(R)-hydroxyeicosatetraenoic acids by alcohol-inducible cytochrome P450 2E1 / R. M. Laethem [et al.] // J. Biol. Chem. - 1993. - Vol. 268, N 17. - P. 12912-12918. https://doi.org/10.1016/s0021-9258(18)31472-8
34. Ekstrom, G. Rat liver microsomal NADPH supported oxidase activity and lipid peroxidation dependent on ethanolinducible cytochrome P450 (P-450IIE1) / G. Ekstrom, M. Ingelman-Sundberg // Biochem. Pharmacol. - 1989. - Vol. 38, N 8. - P. 1313-1319. https://doi.org/10.1016/0006-2952(89)90338-9
35. Литвинко, Н. М. Влияние фенобарбитала на активность эндогенной растворимой фосфолипазы А в печени. Взаимосвязь с микросомальной гидроксилирующей системой / Н. М. Литвинко, М. А. Кисель // Хим.-фарм. журн. - 1995. - Т. 29, № 6. - C. 19-22.
36. Krikun, G. Effect of chronic ethanol consumption on microsomal lipid peroxidation: role of iron and comparison between controls / G. Krikun, A. I. Cederbaum // FEBS Lett. - 1986. - Vol. 208, N 2. - P. 292-296. https://doi.org/10.1016/0014-5793(86)81035-3
37. Mari, M. CYP2E1 overexpression in HepG2 cells induces glutathione synthesis by transcriptional activation of glutamylcysteine synthetase / M. Mari, A. I. Cederbaum // J. Biol. Chem. - 2000. - Vol. 275, N 20. - P. 15563-15571. https://doi.org/10.1074/jbc.m907022199
38. Chen, Q. Cytotoxicity and apoptosis produced by cytochrome P450 2E1 in HepG2 cells / Q. Chen, A. I. Cederbaum // Mol. Pharmacol. - 1998. - Vol. 53, no. 4. - P. 638- 648. https://doi.org/10.1124/mol.53.4.638
39. Chen, Q. Cytotoxicity and apoptosis produced by arachidonic acid in HepG2 cells overexpressing human cytochrome P4502E1 / Q. Chen, M. Galleano, A. I. Cederbaum // J. Biol. Chem. - 1997. - Vol. 272, no. 3. - P. 14532-14541. https://doi.org/10.1074/jbc.272.23.14532
40. Wu, D. Cyclosporine A protects against arachidonic acid toxicity in rat hepatocytes: role of CYP2E1 and mitochondria / D. Wu, A. I. Cederbaum // Hepatology. - 2002. - Vol. 35, N 6. - P. 1420-1430. https://doi.org/10.1053/jhep.2002.33639
41. Wu, D. Sodium salicylate increases CYP2E1 levels and enhances arachidonic acid toxicity in HepG2 cells and cultured rat hepatocytes / D. Wu, A. I. Cederbaum // Mol. Pharmacol. - 2001. - Vol. 59, N 4. - P. 795- 805. https://doi.org/10.1124/mol.59.4.795
42. Perez, M. J. Spin trapping agents (TEMPOL and POBN) protect HepG2 cells overexpressing CYP2E1 against arachidonic acid toxicity / M. J. Perez, A. I. Cederbaum // Free Radic. Biol. Med. - 2001. - Vol. 30, no. 7. - P. 734-746. https://doi.org/10.1016/s0891-5849(01)00461-0
43. Martinez, J. Role of Ca2+-independent phospholipase A2 on arachidonic acid release induced by reactive oxygen species / J. Martinez, J. J. Moreno // Arch. Biochem. Biophys. - 2001. - Vol. 392, N 2. - P. 257-262. https://doi.org/10.1006/abbi.2001.2439
44. Rao, G. N. Hydrogen peroxide activation of cytosolic phospholipase A2 in vascular smooth muscle cells / G. N. Rao, M. S. Runge, R. W. Alexander // Biochim. Biophys. Acta. - 1995. - Vol. 1265, N 1. - P. 67-72. https://doi.org/10.1016/0167-4889(95)91997-z
45. Litvinko, N. M. The interaction of phospholipase A2 with oxidized phospholipids at the lipid-water surface with different structural organization / N. M Litvinko, L. A. Skorostetskaya, D. O. Gerlovsky // Chem. Phys. Lipids. - 2018. - Vol. 211. - P. 44-51. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip
46. Литвинко, Н. М. Гидролиз УФ-индуцированного перекисно-окисленного фосфатидилхолина фосфолипазами разной субстратной специфичности / Н. М. Литвинко // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер.хім. навук. - 2021. - Т. 57, №2. - С. 195-205. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-2-195-205
47. Potential benefits and risks of omega-3 fatty acids supplementation to patients with COVID-19 / M. M Rogero [et al.] // Free Radical Biol. Med. - 2020. - Vol. 156. - P. 190-199. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2020.07.005
48. Литвинко, Н. М. Активность фосфолипаз А2 и С при биохимическом моделировании / Н. М. Литвинко. - Минск: Технопринт, 2003. - 350 с.
49. The comparative study of the phospholipase A2 -catalyzed hydrolysis of phosphatidylcholine and phosphatidylglycerol in the presence of cytochrome P-450 / N. M. Litvinko [et al.] // Synth. Natural Products Biotechnol. - 1985.- Sophia. - Vol. 4. - P. 158-162.
50. Роль цитохрома Р450 в активации гидролиза фосфатидилхолина фосфолипазой А2 / А. А. Ахрем [и др.] // Докл. Акад. наук СССР. - 1986. - T. 286, № 2. - C. 458-461.
51. Герловский, Д. О. Исследование действия цитохрома Р450 3А4 человека на фосфолиполиз в модельной системе / Д. О. Герловский, Н. М. Литвинко, А. В. Янцевич // Химия, структура и функция биомолекул: тез. докл. IV Междунар. конф., Минск, 17-19 октяб. 2012 г. - Минск, 2012. - С. 197.
52. Tappia, P. S. Phospholipases in Health and Disease / P. S. Tappia, N. S. Dhalla. - New York: Springer, 2014. - 410 p. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-0464-8
53. Особенности взаимодействия цитохрома Р450 и фосфолипаз А2 разной специфичности, обнаруживаемые КД-спектроскопией / Н. М. Литвинко [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. - 2016. - Т. 60, № 6. - С. 64-71.
Рецензия
Просмотров:
540
ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)
ISSN 2524-2342 (Online)
Послать статью по эл. почте 