3,4,4,-Трихлорбут-3-еннитрил в синтезе полифункциональных соединений
Аннотация
Усовершенствован способ синтеза 3,4,4-трихлорбут-3-еннитрила на основе доступной 3,4,4-трихлорбут-3-еновой кислоты - продукта превращений трихлорэтилена. Получены продукты замещения интернального атома хлора в его молекуле на азидную группу, остаток моноэтаноламина, а также сложные эфиры последнего с 5-(п-толил)изоксазол- и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновыми кислотами. При действии HCl протекало расщепление C-N связи в сложных эфирах с образованием гидрохлоридов аминоэфиров изоксазол- и изотиазол-3-карбоновых кислот, которые при ацилировании изоксазолил- и изотиазолилкарбонилхлоридами образовывали смешанные амидоэфиры с разными азольными остатками. Полученные соединения проходят биотестирование пестицидной активности и синергетического действия в композициях с инсектицидами.
Об авторах
С. К. Петкевич
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
А. В. Клецков
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Т. Д. Зверева
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Н. А. Жуковская
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
И. Б. Розенцвейг
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
Г. Г. Левковская
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
В. И. Поткин
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.
2. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.
3. Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.
4. Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.
5. Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.
6. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.
7. Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.
8. Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.
9. Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.
10. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.
11. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.
12. Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.
13. Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.
14. Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.
15. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.
16. Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.
Рецензия
Просмотров:
487
Послать статью по эл. почте 