3,4,4-Trichlorobut-3-enenitrile in synthesis of polyfunctional compounds
Abstract
The method for synthesis of 3,4,4-trichlorobut-3-ennitrile has been improved. The substitution products of internal chlorine atom by azido group, monoethanolamine fragment and also its esters with 5-( p-tolyl)isoxazole- and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids have been prepared. It has been found that HCl cleaves C-N bond in esters producing hydrochlorides of isothiazole-3- and isoxazole-3-carboxylic acid aminoesters, which. Under acylation by isoxazolyl- and isothiazolyl carbonyl chlorides formed mixed amido esters with different azole moieties.
About the Authors
S. K. Petkevich
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
A. V. Kletskov
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
E. A. Dikusar
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
T. D. Zvereva
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
N. A. Zhukovskaya
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
I. B. Rozentsveig
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Russian Federation
Russian Federation
G. G. Levkovskaya
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Russian Federation
Russian Federation
V. I. Potkin
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.
2. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.
3. Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.
4. Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.
5. Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.
6. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.
7. Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.
8. Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.
9. Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.
10. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.
11. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.
12. Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.
13. Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.
14. Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.
15. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.
16. Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.
Review
Views:
497
Email this article 