3,4,4-Trichlorobut-3-enenitrile in synthesis of polyfunctional compounds
Abstract
The method for synthesis of 3,4,4-trichlorobut-3-ennitrile has been improved. The substitution products of internal chlorine atom by azido group, monoethanolamine fragment and also its esters with 5-( p-tolyl)isoxazole- and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids have been prepared. It has been found that HCl cleaves C-N bond in esters producing hydrochlorides of isothiazole-3- and isoxazole-3-carboxylic acid aminoesters, which. Under acylation by isoxazolyl- and isothiazolyl carbonyl chlorides formed mixed amido esters with different azole moieties.
About the Authors
S. K. Petkevich
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
A. V. Kletskov
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
E. A. Dikusar
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
T. D. Zvereva
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
N. A. Zhukovskaya
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
I. B. Rozentsveig
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
G. G. Levkovskaya
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
V. I. Potkin
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
References
1. Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.
2. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.
3. Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.
4. Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.
5. Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.
6. Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.
7. Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.
8. Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.
9. Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.
10. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.
11. Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.
12. Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.
13. Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.
14. Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.
15. Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.
16. Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.
Review
Views:
677
JATS XML
Email this article 