Новые производные атофана (2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты)

Ацилированием гидрохлоридом хлорангидрида атофана замещенных гидроксибензальдегидов в среде дихлорметана в присутствии триэтиламина были получены сложные эфиры, которые при их конденсации с аминами (4-аминоазобензол, 4-аминоантипирин) в среде метанола способны образовывать (E)-азометины. Кроме того, получен сложный эфир атофана с природным фрагментом куркумина. Обнаружено, что пленки на основе (E)-азометинов с фрагментом азобензола обладают высокой поляризующей способностью.

1. Tabassum, R. Current Pharmaceutical Aspects of Synthetic Quinoline Derivatives / R. Tabassum, M. Ashfaq, H. Oku // Mini-Rev. Med. Chem. – 2021. – Vol. 21, № 10. – P. 1152–1172. https://doi.org/10.2174/1389557520999201214234735.

2. Роберт-Нику, М. Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов / М. Ц. Роберт-Нику. – М.: Медгиз, 1954. – 443 с.

3. Synthesis, molecular docking and biological evaluation of new quinoline analogues as potent anti-breast cancer and antibacterial agents / S. V. Rathod [et al.] // Indian J. Chem. Sect. B. – 2021. – Vol. 60, № 9. – P. 1215–1222. https://doi.org/10.56042/ijcb.v60i9.31204

4. Facile synthesis of phenyl esters and amides of cinchophen using EDC.HCl and antibacterial activity / S. Shankerrao [et al.] // OCAIJ. – 2012. – Vol. 8, № 1. – P. 24–28.

5. Design, Synthesis and Biological Screening of 2, 4-Disubstituted Quinolines / K. Ilango [et al.] // Austin J. Anal. Pharm. Chem. – 2015. – Vol. 2, № 4. – P. 1048–1051.

6. Synthesis and antituberculous activity of quinoline isosteres of isoniazid / A. V. Zimichev [et al.] // Pharm. Chem. J. – 2011. – Vol. 45, № 4. – P. 217–219. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0598-7

7. Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix / S. Shahab [et al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094

8. Синтез (Е,Е)-азоазометинов на основе 4-аминоазобензола / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2018. – Т. 54, № 1. – С. 58–71. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71

9. Upadhyay, A. A spectrophotometric study of impact of solvent, substituent and cross-conjugation in some 4-aminoantipyrine based Schiff base / A. Upadhyay, P. K. Kar, S. Dash // Spectrochim. Acta, Part A. – 2020. – Vol. 233. – Art. 118231. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118231

10. (E)-4-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino)methyl]phenyl 4-chlorobenzoate / J.-R. Han [et al.] // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2007. – Vol. 63, № 10. – P. 4035–4035. https://doi.org/10.1107/S1600536807043796

11. Alam, M. S. Synthesis, Molecular Structure and Antioxidant Activity of (E)-4-[Benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a Schiff Base Ligand of 4-Aminoantipyrine / M. S. Alam, D.-U. Lee // J. Chem. Crystallogr. – 2011. – Vol. 42, № 2. – P. 93–102. https://doi.org/10.1007/s10870-011-0209-1

12. Акишина, Е. А. Химическая модификация различных соединений азотсодежащими гетероциклами / Е. А. Акишина, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2021. – Т. 57, № 3. – С. 356–384. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-3-356-384

13. Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц: автореф. дис. … канд. хим. наук: 02.00.04 / Х. А. Алмодарресие. – Минск, 2014. – 22 с.

14. Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // J. Polymer Sci., Part B: Polym. Phys. – 2002. – Vol. 40, № 13. – Р. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198

15. Винюкова, Г. Н. Химия красителей / Г. Н. Винюкова. – М.: Химия, 1979. – 296 с.

16. Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М.: Химия, 1971. – 447 с.

17. Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.