Cинтез тиолсодержащих ДНК-олигонуклеотидов с использованием фосфорамидитного реагента на основе транс-4-гидрокси-L-пролинола
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2024-60-1-36-44
Анатацыя
Осуществлен синтез нового фосфорамидитного реагента на основе транс-4-гидрокси-L-пролинола для получения тиолсодержащих олигонуклеотидов. Реакционная способность введенных тиольных групп была продемонстрирована на примере реакций с тиол-специфичными реагентами. Конъюгаты после модификации были очищены гель-фильтрацией и охарактеризованы с помощью ВЭЖХ-МС.
Аб аўтарах
Ю. ЛамекинаБеларусь
Т. Северинчик
Беларусь
Е. Улащик
Беларусь
Т. Ахламёнок
Беларусь
П. Борищик
Беларусь
Б. Ронишенко
Беларусь
В. Шманай
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Connoly, B. A. Chemical synthesis of oligonucleotides containing a free sulphydryl group and subsequent attachment of thiol specific probes / B. A. Connolly, P. Rider // Nucleic Acids Res. – 1985. – Vol. 13, № 12. – P. 4485–4502. https://doi.org/10.1093/nar/13.12.4485
2. Beaucage, S. L. The functionalization of oligonucleotides via phosphoramidite derivatives / S. L. Beaucage, R. P. Iyer // Tetrahedron. – 1993. – Vol. 49, № 10. – P. 1925–1963. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)86295-5
3. Preparation of enzyme-conjugated DNA probe and application to the universal probe system / S. Nakagami [et al.] // Anal. Bicohem. – 1991. – Vol. 198, № 1. – P. 75–79. https://doi.org/10.1016/0003-2697(91)90508-q
4. Use of maleimide-thiol coupling chemistry for efficient syntheses of oligonucleotide-enzyme conjugate hybridization probes / S. S. Ghosh [et al.] // Bioconjugate Chem. – 1990. – Vol. 1, № 1. – P. 71–76. https://doi.org/10.1021/bc00001a009
5. A fluorescence-based method for determining the surface coverage and hybridization efficiency of thiol-capped oligonucleotides bound to gold thin films and nanoparticles / L. M. Demers [et al.] // Anal. Chem. – 2000. – Vol. 72, № 22. – P. 5535–5541. https://doi.org/10.1021/ac0006627
6. Lee, J. S. Colorimetric detection of mercuric ion (Hg2+) in aqueous media using DNA-functionalized gold nanoparticles / J. S. Lee, M. S. Han, C. A. Mirkin // Angew. Chem. Int. Ed. – 2007. – Vol. 46, № 22. – P. 4093–4096. https://doi.org/10.1002/anie.200700269
7. Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals / W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai. – 6th ed. – Burlington: Butterworth-Heinemann, Elsevier Inc., 2009. – 752 p.
8. Bannwarth, W. A simple and effective chemical phosphorylation procedure for biomolecules / W. Bannwarth, A. Trzeciak // Helv. Chim. Acta. – 1987. – Vol. 70, № 1. – P. 175–186. https://doi.org/10.1002/hlca.19870700122
9. Chemical synthesis of deoxyoligonucleotides by the phosphoramidite method / M. H. Caruthers [et al.] // Methods Enzymol. – 1987. – Vol. 154. – P. 287–313. https://doi.org/10.1016/0076-6879(87)54081-2
10. Phosphoramidite reagents and solid-phase supports based on hydroxyprolinol for the synthesis of modified oligonucleotides / M. Yu. Tatulchenkov [et al.] // Russ. J. Bioorg. Chem. – 2017. – Vol. 43, № 4. – P. 386–396. https://doi.org/10.1134/s1068162017040148
11. Streck, R. Solvent effects on infrared, 13C and 31P NMR spectra of trimethyl phosphate: Part 1. Single solvent systems / R. Streck, A. J. Barnes // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. – 1999. – Vol. 55, № 5. – P. 1049–1057. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(98)00277-7
12. Tecilla, P. Synthetic hydrogen bonding receptors as models of transacylase enzymes / P. Tecilla, V. Jubian, A. D. Hamilton // Tetrahedron. – 1995. – Vol. 51, № 2. – P. 435–448. https://doi.org/10.1016/0040-4020(94)00907-C
13. Azide phosphoramidite in direct synthesis of azide-modified oligonucleotides / M. A. Fomich [et al.] // Org. Lett. – 2014. – Vol. 16, № 17. – P. 4590–4593. https://doi.org/10.1021/ol502155g