Антибактериальная активность и оптические характеристики пленок на основе пиридиновых производных 4-аминоазобензола

Конденсацией сложных эфиров никотиновой/изоникотиновой кислот с 4-аминоазобензолом в метаноле синтезированы различные (E,E)-азоазометины. Кватернизацией альдегидоэфиров и (E,Е)-азоазометинов в растворе дихлорметана в присутствии избытка иодметана получены соответствующие иодиды N-метильных производных. Установлены оптические характеристики пленок из поливинилового спирта (ПВС) на основе синтезированных пиридиновых производных 4-аминоазобензола. Проведена оценка антибактериальной активности в отношении Staphylococcus aureus, Escheriсhia coli методом диффузии в агар.

1. Progress on biodegradable films for antibacterial food packaging / G. Han, R. Guo, Z. Yu, G. Chen // E3S Web of Conferences. – 2020. – Vol. 145. – № 01036. https://doi.org/10.1051/e3sconf/202014501036

2. Kamoun, E. A. A review on polymeric hydrogel membranes for wound dressing applications: PVA-based hydrogel dressings / E. A. Kamoun, E.-R. S. Kenawy, X. Chen // Journal of Advanced Research. – 2017. – Vol. 8, № 3. – P. 217–233. https://doi.org/10.1016/j.jare.2017.01.005

3. Research Progress of Polyvinyl Alcohol (PVA) Based on Hydrogel Dressings / Y. Han, Y. Xu, L. Tian [et al.] // Zhongguo yi Liao qi xie za zhi = Chinese Journal of Medical Instrumentation. – 2018. – Vol. 42, № 6. – P. 437–439. https://doi.org/10.3969/j.issn.1671-7104.2018.06.013

4. Николаев, А. Ф. Поливиниловый спирт и сополимеры винилового спирта в медицине / А. Ф. Николаев, Л. П. Мосягина // Пластические массы. – 2000. – № 3. – С. 34–42.

5. Юданова, Т. Н. Полимерные раневые покрытия с ферментативным и антимикробным действием : автореф. дис. … д-ра хим. наук : 02.00.06 / Юданова Татьяна Николаевна ; Моск. гос. текст. ун-т им. А. Н. Косыгина. – М., 2004. – 32 с.

6. Effect of dye structure on orientational behavior and transition dipole moments in coatable guest–host polarizers / J. B. Chang, J. W. Namgoong, S. H. Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2015. – Vol. 121. – P. 30–37. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.007

7. Two new dichroic dyes: Quantum chemical modeling, synthesis, optical properties and their application in polarizing films / S. Shahab, H. Yahyaei, M. Sheikhi [et al.] // Journal of Molecular Structure. – 2021. – Vol. 1239. – P. 130353. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130353

8. Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes / H. A. Almodarresiyeh, S. N. Shahab, V. E. Agabekov, N. G. Аriko // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2013. – № 3. – С. 55–59.

9. Патент RU 2288243C2, МПК C09B 51/00, C09B 5/10 (2006.01). Азокрасители, способ их получения и их применение при окрашивании гидрофобных волокнистых материалов или печатании на них : № 2003124070/04 : заявлено 18.01.2002 : опуб. 27.11.2006 / Пихлер И., Лаук У. – URL: https://patents.google.com/patent/RU2288243C2/ru (дата обращения: 05.01.2024).

10. Characterizing azobenzene disperse dyes in commercial mixtures and children’s polyester clothing / K. E. Overdahl, D. Gooden, B. Bobay [et al.] // Environmental Pollution. – 2021. – Vol. 287. – P. 117299. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2021.117299

11. Создание фоторегулируемых биологических молекул на основе производных азобензола / Т. С. Зацепин, Л. А. Абросимова, М. В. Монахова [и др.] // Успехи химии. – 2013. – Т. 82, № 10. – С. 942–963.

12. Патент BY 18134, МПК C09B 31/065, G02B 5/30, C09K 19/52, C09B 31/08 (2006.01). 6-Амино-4-гидрокси-3{[4-((фенил)азо)фенил]азо}-2-нафталинсульфокислота и ее применение : № a 20111794 : заявлено 21.12.2011 : опубл. 30.04.2014 / Агабеков В. Е., Арико Н. Г., Филиппович Л. Н., Малашко П. М., Шахаб С. Н., Алмодарресие Х. А. ; заявитель Ин-т физ.-орган. химии НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов НАН Беларуси. – URL: https://by.patents.su/8-18134-6-amino-4-gidroksi-3-4-fenilazofenilazo-2-naftalinsulfokislota-i-ee-primenenie.html (дата обращения: 05.01.2024).

13. Triggered azobenzene-based prodrugs and drug delivery systems / J. Zhu, T. Guo, Z. Wang, Y. Zhao // Journal of Controlled Release. – 2022. – Vol. 345. – P. 475–493. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.03.041

14. Cerón-Carrasco, J. P. Using Theory To Extend the Scope of Azobenzene Drugs in Chemotherapy: Novel Combinations for a Specific Delivery / J. P. Cerón-Carrasco, D. Jacquemin // ChemMedChem. – 2021. – Vol. 16, № 11. – P. 1765–1775. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100046.

15. An azobenzene-based heteromeric prodrug for hypoxia-activated chemotherapy by regulating subcellular localiza- tion / S. Li, X. Jiang, R. Zheng [et al.] // Chemical Communications. – 2018. – Vol. 54, № 57. – P. 7983–7986. https://doi.org/10.1039/C8CC03430C

16. Small azobenzene derivatives active against bacteria and fungi / S. Piotto, S. Concilio, L. Sessa [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – Vol. 68. – P. 178–184. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.030

17. Azobenzene as Antimicrobial Molecules / M. Di Martino, L. Sessa, M. Di Matteo [et al.] // Molecules. – 2022. – Vol. 27, № 17. – P. 5643. https://doi.org/10.3390/molecules27175643

18. Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310.

19. Дикусар, Е. А. Синтез (Е,Е)-азоазометинов на основе 4-аминоазобензола / Е. А. Дикусар, Л. Н. Филиппович, С. Н. Шахаб [и др.] // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2018. – Т. 54, № 1. – С. 58–71. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71

20. Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix / S. Shahab, M. Sheikhi, L. Filippovich [et al.] // Journal of Molecular Structure. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094

21. Синтез и исследование антимикробной и противовирусной активности иодметилата 4-бензоилпиридина / С. Э. Ржеусский, С. Г. Степин, Е. А. Дикусар, Ю. С. Манькова // Физико-химическая биология как основа современной медицины : тез. докл. Междунар. науч. конф., посвящ. 75-летию со дня рождения проф. Е. В. Барковского, Минск, 21 мая 2021 г. / под ред. В. В. Хрусталёва, А. Д. Тагановича, Т. А. Хрусталёвой. – Минск, 2021. – С. 238–240.

22. Pyridinium salts: from synthesis to reactivity and applications / S. Sowmiah, J. M. S. S. Esperança, L. P. N. Rebelo, C. A. M. Afonso // Organic Chemistry Frontiers. – 2018. – Vol. 5, № 3. – P. 453–493. https://doi.org/10.1039/C7QO00836H

23. Винюкова, Г. Н. Химия красителей / Г. Н. Винюкова. – М. : Химия, 1979. – 296 с.

24. Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М. : Химия, 1971. – 447 с.

25. Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.

26. Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц : автореф. дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 / Алмодарресие Алхосейни ; Ин-т физ.-органич. химии НАН Беларуси. – Mн., 2015. – 23 с.

27. Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. – 2002. – Vol. 40, № 13. – P. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198

28. Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин, Н. А. Бумагин, Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал органической химии. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/ S0514749219100069