Хиральные допанты жидких кристаллов на основе терпеноидных кислот

Исследована закручивающая способность и совместимость ряда кислороди азотсодержащих производных терпеноидных кислот (малеопимаровая, цитраконопимаровая и фумаропимаровая) в жидкокристаллических (ЖК) композициях с положительной анизотропией диэлектрической проницаемости (ЖК-1285, Merck LC-6809-000, LC-6810-000, BN-104). На основе синтезированных оптически активных терпеноидных продуктов получены хиральные нематические ЖК-композиции и методом клина Кано–Гранжана определена сила кручения хиральной добавки (допанта). Проанализировано влияние структуры (наличие и тип заместителей, длина алкильных, алкоксильных и мезогенных групп) терпеноидного допанта на силу кручения и совместимость с ЖК-материалами. Методом дериватографии исследована термическая стабильность ряда производных малеопимаровой кислоты (амиды, имидоамиды) и проанализирована ее зависимость от структуры соединения. Приведены данные по величинам удельного вращения плоскости поляризации поляризованного света ([α]_D ) для ряда полученных соединений. Определены электрооптические характеристики некоторых полученных хиральных ЖК-композиций с добавками амидов и имидоамида малеопимаровой кислоты. Показано, что применение разработанных добавок позволяет получать ЖК-материалы с управляемым селективным светопропусканием – перспективные для использования в различных оптических устройствах, в том числе при производстве энергоэффективных «умных окон», а также смарт-стекол для систем контроля приватности.

1. Kitzerow, H.-S. Chirality in Liquid Crystals / H.-S. Kitzerow, C. Bahr. – New York : Springer Verlag, 2001. – 501 p. https://doi.org/10.1007/b97374

2. Reversible Photoswitchable Axially Chiral Dopants with High Helical Twisting Power / Q. Li, L. Green, N. Venkataraman [et al.] // Journal of the American Chemical Society. – Vol. 129, № 43. – P. 12908–12909. https://doi.org/10.1021/ya0747573

3. Molecular conformation effects on mesomorphism and twisting ability of chiral cyclohexanones in mesophases / L. A. Kutulya, A. I. Krivoshei, N. S. Pivnenko, N. I. Shkolnikova // Journal of Structural Chemistry. – 2004. – Vol. 45, № 3. – P. 395–404. https://doi.org/10.1007/s10947-005-0005-x

4. New Chiral 2-Arylidene-p-Menthane-3-Ones / V. Vashchenko, T. Drushlyak, N. Shkolnikova, L. Kutulya // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A. – 1999. – Vol. 328, № 1. – P. 245–253. https://doi.org/10.1080/10587259908026065

5. Synthesis and Characterization of Novel Bio-Chiral Dopants Obtained from Bio-Betulin Produced by a Fermentation Process / V. G. Guimarães, A. Svanidze, T. Guo [et al.] // Crystals. – 2011. – Vol. 11, № 7. – P. 785. https://doi.org/10.3390/ cryst11070785

6. Dehydroabietic Acid Esters as Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals / H. Shitara, M. Aruga, E. Odagiri [et al.] // Bulletin of the Chemical Society of Japan. – 2007. – Vol. 80, № 3. – P. 589–593. https://doi.org/10.1246/bcsj.80.589

7. Eelkema, R. Amplification of chirality in liquid crystals / R. Eelkema, B. L. Feringa // Organic and Biomolecular Chemistry. – 2006. – Vol. 4, № 20. – P. 3729–3745. https://doi.org/10.1039/B608749C

8. Bei, M. P. The synthesis and properties of new oxygenand nitrogen containing terpene acid derivatives / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Chemistry and Technology of Plant Substances / eds: A.V. Kutchin, L. N. Shishkina, L. I. Weisfeld. – Toronto : New Jersey : Apple Academic Press, 2017. – P. 47–74. https://doi.org/10.1201/9781315207469-4

9. Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2017. – № 2. – С. 111–125.

10. Бей, М. П. Синтез новых амидов и имидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2010. – № 1. – С. 74–78.

11. New Amides and Imidoamides of Maleopimaric Acid as a Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystal Compositions / M,P. Bei, A. P. Yuvchenko, Al. An. Muravskii, An. Al. Muravskii // Russian Journal of General Chemistry. – 2018. – Vol. 88, № 2. – P. 251–256. https://doi.org/10.1134/S107036321802010X

12. Синтез производных малеои цитраконопимаровой кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций / М. П. Бей, Ал. Ан. Муравский, Ан. Ал. Муравский [и др.] // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 293–300. https://doi.org/10.29235/1561-83312020-56-3-293-300

13. Синтез и свойства амидов, имидов и имидоамидов малеопимаровой кислоты с арилизоксазольным и хинолиновым фрагментами / М. П. Бей, А. П. Ювченко, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2021. – Т. 57, № 4. – С. 424–430. https://doi.org/10.29235/1561-8331-202157-4-424-430

14. Synthesis and reactivity of maleopimaric acid N-aryl(aralkyl)imidoamides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol, N/ V. Puchkova // Russian Journal of General Chemistry. – 2016. – Vol. 86, № 4. – P. 821–825. https://doi.org/10.1134/ S1070363216040101

15. Bei, M. P. Synthesis of New Nitrogen-Containing Derivatives of Fumaropimaric Acid / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russian Journal of General Chemistry. – 2018. – Vol. 54, № 3. – P. 475–484. https://doi.org/10.1134/S1070428018030168

16. Bei, M.P. Synthesis of Aromatic and Heterocyclic Fumaropimaric Acid Triamides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russian Journal of General Chemistry. – 2023. – Vol. 93, № 7. – P. 1649–1654. https://doi.org/10.1134/S1070363223070034.

17. Гребенкин, М. Ф. Жидкокристаллические материалы / М. Ф. Гребенкин, А. В. Иващенко. – М. : Химия, 1989. – 243 с.

18. Уэндлaндт, У. Термические методы анализа / У. Уэндлaндт. – М. : Мир, 1978. – 526 с.