Substituted N-[isoxazol(isothiazol)-3-yl(methylene)methyl]arylamines: synthesis, palladium complexes and their catalytic activity in water media
Abstract
Schiff bases have been synthesized from substituted isoxazol- and isothiazol-3-carbaldehydes by condensation with biphenyl- and naphthyl amines. Reduction of azomethines obtained affords the corresponding amines. It has been shown that synthesized N-ligands form the palladium complexes possessing high catalytic activity in Suzuki reaction in aqueous and aqueous-alcohol media.
About the Authors
A. V. Kletskov
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
N. A. Bumagin
МГУ им. М. В. Ломоносова, химический факультет
Russian Federation
Russian Federation
S. K. Petkevitch
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
T. D. Zvereva
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
N. A. Zhukovskaya
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
P. V. Kurman
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
V. I. Potkin
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Transition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ed. F. Diederich, P. J. Stang. New York: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
2. Topics in Current Chemistry - Cross-Coupling Reactions / Ed N. Miyaura. Heidelberg: Springer, 2002. Vol. 219. Р. 131.
3. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis / Ed. E-i. Negishi. New York: John Wiley and Sons,2002. Vol. 1. Р. 1051-1096.
4. Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V., Livantsov M. V., Golantsov N. E., Potkin V. I. // Chem. Het. Comp.2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515-1529.
5. Potkin V. I., Bumagin N. A., Petkevich S. K., Lyakhov A. S., Rudakov D. A., Livantsov M. V., Golantsov N. E. // Synthesis.2012. Vol. 44, N 1. 151-157.
6. Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14, N 11. P. 1347-1363.
7. Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зубенко Ю. С., жуковская Н. А., Казбанов В. В., Пашкевич С. Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543-1553.
8. Luzzio F. A., Fitch R W., Moore W. J., Mudd K. J. // J. Chem. Educ. 1999. Vol. 76, N 7. P. 974-975.
9. Li C., Xu Y., Lu M., Zhao Zhuxuan, Liu L., Zhao Zheyuan, Cui Y., Zheng P., Ji X., Gao G. // Synlett. 2002. N 12. P. 2041-2042.
10. Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.
11. Audoye P., Coumes R.-Ch., Gaset A., Gorrich J.-P. // Can. J. Chem. 1982. Vol. 60, N 9. P. 1148-1154.
12. Alsaygh A., Al-Humaidi J., Al-Najjar I. // Int. J. Org. Chem. 2014. Vol. 4, N 2. P. 116-121.
13. Поткин В. И., Бумагин Н. А., Зеленковский В. М., Петкевич С. К., ливанцов М. В., Голанцов Н. Е. // ЖОХ. 2014. Т. 84, вып. 9. С. 1546-1556.
14. Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. Vol.17, N 13. P. 1571-1586.
15. Schuchardt K. L., Didier B. T., elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T. L. // J. Chem. Inf. Model. 2007. Vol. 47, N 3. P. 1045-1052.
16. Бумагин Н. А., Клецков А. В., Петкевич С. К., Зеленковский В. М., Поткин В. И. // Докл. НАН Беларуси. 2015. Т. 59, № 2. С. 72-78.
Review
Views: 492
Email this article 