Структура и функции ароматазы и ее нестероидные ингибиторы
Анатацыя
Проведен анализ структуры и функции ароматазы (СYP19) - фермента семейства цитохромов Р-450, кодируемого расположенным на коротком плече 15-й хромосомы (локус 15q21) геном CYP19A1, катализирующего ароматизацию шестичленного цикла А стероидного скелета и обуславливающего метаболизм стероидных гормонов, а именно трансформацию андрогенов в эстрогены периферическими и опухолевыми тканями организма. Обобщены данные по ее нестероидным ингибиторам. Обсуждены особенности первичной и пространственной структуры СYP19, обуславливающие взаимодействие с мембраной клетки и субстратом, обеспечивающие транспорт последнего между липидным бислоем мембраны и активным центром фермента. Показано, что наиболее эффективными ингибиторами СYP19 в настоящее время являются соединения, содержащие в составе молекулы азольные и азиновые гетероциклические фрагменты.
Аб аўтарах
С. Адамчик
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Д. Арсенов
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
А. Гилеп
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
М. Кисель
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
А. Михальчук
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Т. Сушко
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
С. Усанов
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Pietras R. J. // Oncologist. 2006. Vol. 11. N 7. P. 704-717.
2. Herynk M. H., Fuqua S. A. W. // Endocr. Rev. 2004. Vol. 25. N 6. P. 869-898.
3. Speirs V. // Cancer Res. 2003. Vol. 63. N 24. P. 9055.
4. Simpson E. R., Mahendroo M. S., Means G. D., Kilgore M. W., Hinshelwood M. M., Graham-Lorence S., Amarneh B., Ito Y., Fisher C. R., Michael M. D., Mendelson C. R., Bulun S. E. // Endocr. Rev. 1994. Vol. 15. N 3. P. 342-355.
5. Akhtar M., Njar V. C., Wright J. N. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993. Vol. 44. N 4-6. P. 375-387.
6. Means G. D., Mahendroo M. S., Corbin C. J., Mathis J. M., Powell F. E., Mendelson C. R., Simpson E. R. // J. Biol. Chem. 1989. Vol. 264. N 32. P. 19385-19391.
7. Simpson E. R. // Semin. Reprod. Med. 2004. Vol. 22. N 1. P. 11-23.
8. Shimozawa O., Sakaguchi M., Ogawa H., Harada N., Mihara K., Omura T. // J. Biol. Chem. 1993. Vol. 268. N 28. P. 21399-21402.
9. Ghosh D., Griswold J., Erman M., Pangborn W. // Nature. 2009. Vol. 457. N 7226. P. 219-223.
10. Cole P. A., Robinson C. H. // J. Med. Chem. 1990. Vol. 33. N 11. P. 2933-2942.
11. Recanatini M., Cavalli A., Valenti P. // Med. Res. Rev. 2002. Vol. 22. N 3. P. 282-304.
12. Chakraborty J., Hopkins R., Parke D. V. // Biochem. J. 1972. Vol. 130. N 1. P. 19-20.
13. Pittman J. A., Brown R. W. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 1966. Vol. 26. N 9. P. 1014-1016.
14. Murray M., Cantrill E., Farrell G. C. // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993. Vol. 265. N 1. P. 477-481.
15. Steele R. E., Mellor L. B., Sawyer W. K., Wasvary J. M., Browne L. J. // Steroids. 1987. Vol. 50. N 1-3. P. 147-161.
16. Browne L. J., Gude C., Rodriguez H., Steele R. E., Bhatnager A. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34. N 2. P. 725-736.
17. Plourde P. V., Dyroff M., Dukes M. // Breast Cancer Res. Treat. 1994. Vol. 30. N 1. P. 103-111.
18. Wouters W., De Coster R., Krekels M., van Dun J., Beerens D., Haelterman C., Raeymaekers A., Freyne E., Van Gelder J., Venet M., Janssen P. A. J. // J. Steroid Biochem. 1989. Vol. 32. N 6. P. 781-788.
19. Bhatnagar A. S., Hausler A., Schieweck K., Lang M., Bowman R. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1990. Vol. 37. N 6. P. 1021-1027.
20. Bisagni G., Cocconi G., Scaglione F., Fraschini F., Pfister C., Trunet P. F. // Ann. Oncol. 1996. Vol. 7. N 1. P. 99-102.
21. Iveson T. J., Smith I. E., Ahern J., Smithers D. A., Trunet P. F., Dowsett M. // Cancer Res. 1993. Vol. 53. N 2. P. 266-270.
22. Demers L. M. // Breast Cancer Res. Treat. 1994. Vol. 30. N 1. P. 95-102.
23. Bajetta E., Zilembo N., Dowsett M., Guillevin L., Di Leo A., Celio L., Martinetti A., Marchiano A., Pozzi P., Stani S.,Bichisao E. // Eur. J. Cancer. 1999. Vol. 35. N 2. P. 208-213.
24. Lang M., Batzl C., Furet P., Bowman R., Hausler A., Bhatnagar A. S. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993. Vol. 44. N 4-6. P. 421-428.
25. Doiron J., Soultan A. H., Richard R., Toure M. M., Picot N., Richard R., Cuperlovic-Culf M., Robichaud G. A., Touaibia M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 9. P. 4010-4024.
26. Jackson T., Woo L. W., Trusselle M. N., Purohit A., Reed M. J., Potter B. V. // ChemMedChem. 2008. Vol. 3. N 4. P. 603-618.
27. Wood P. M., Woo L. W., Thomas M. P., Mahon M. F., Purohit A., Potter B. V. // ChemMedChem. 2011. Vol. 6. N 8. P. 1423-1438.
28. Wood P. M., Woo L. W., Humphreys A., Chander S. K., Purohit A., Reed M. J., Potter B. V. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005. Vol. 94. N 1-3. P. 123-130.
29. Karjalainen A., Kalapudas A., Sodervall M., Pelkonen O., Lammintausta R. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 11. N 2. P. 109-131.
30. Saberi M. R., Vinh T. K., Yee S. W., Griffiths B. J., Evans P. J., Simons C. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 3. P. 1016-1022.
31. Furet P., Batzl C., Bhatnagar A., Francotte E., Rihs G., Lang M. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 10. P. 1393-1400.
32. Okada M., Yoden T., Kawaminami E., Shimada Y., Kudoh M., Isomura Y., Shikama H., Fujikura T. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1996. Vol. 44. N 10. P. 1871-1879.
33. Okada M., Yoden T., Kawaminami E., Shimada Y., Kudoh M., Isomura Y. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1997. Vol. 45. N 2. P. 333-337.
34. Okada M., Yoden T., Kawaminami E., Shimada Y., Kudoh M., Isomura Y. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1997. Vol.45. N 3. P. 482-486.
35. Okada M., Yoden T., Kawaminami E., Shimada Y., Kudoh M., Isomura Y. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1997. Vol. 45. N 8. P. 1293-1299.
36. Wood P. M., Woo L. W., Labrosse J. R., Thomas M. P., Mahon M. F., Chander S. K., Purohit A., Reed M. J., Potter B. V. // ChemMedChem. 2010. Vol. 5. N 9. P. 1577-1593.
37. Woo L. W., Jackson T., Putey A., Cozier G., Leonard P., Acharya K. R., Chander S. K., Purohit A., Reed M. J., Potter B. V. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 5. P. 2155-2170.
38. Jackson T., Woo L. W., Trusselle M. N., Chander S. K., Purohit A., Reed M. J., Potter B. V. // Org. Biomol. Chem. 2007. Vol. 5. N 18. P. 2940-2952.
39. Kellis J. T., Jr., Vickery L. E. // Science. 1984. Vol. 225. N 4666. P. 1032-1034.
40. Martin P. M., Horwitz K. B., Ryan D. S., McGuire W. L. // Endocrinology. 1978. Vol. 103. N 5. P. 1860-1867.
41. Setchell K. D., Borriello S. P., Hulme P., Kirk D. N., Axelson M. // Am. J. Clin. Nutr. 1984. Vol. 40. N 3. P. 569-578.
42. Campbell D. R., Kurzer M. S. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993. Vol. 46. N 3. P. 381-388.
43. Pelissero C., Lenczowski M. J., Chinzi D., Davail-Cuisset B., Sumpter J. P., Fostier A. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1996. Vol. 57. N 3-4. P. 215-223.
44. Ibrahim A. R., Abul-Hajj Y. J. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1990. Vol. 37. N 2. P. 257-260.
45. Pouget C., Fagnere C., Basly J. P., Habrioux G., Chulia A. J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 20. P. 2859-2861.
46. Yahiaoui S., Pouget C., Buxeraud J., Chulia A. J., Fagnere C. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 6. P. 2541-2545.
47. Yahiaoui S., Pouget C., Fagnere C., Champavier Y., Habrioux G., José Chulia A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. N 20. P. 5215-5218.
48. Bayer H., Batzl C., Hartmann R. W., Mannschreck A. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34. N 9. P. 2685-2691.
49. Hartmann R. W., Bayer H., Grun G. // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. N 9. P. 1275-1281.
50. Hartmann R. W., Bayer H., Grun G., Sergejew T., Bartz U., Mitrenga M. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 12. P. 2103-2111.
51. Auvray P., Sourdaine P., Moslemi S., Seralini G. E., Sonnet P., Enguehard C., Guillon J., Dallemagne P., Bureau R., Rault S. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999. Vol. 70. N 1-3. P. 59-71.
52. Le Borgne M., Marchand P., Delevoye-Seiller B., Robert J. M., Le Baut G., Hartmann R. W., Palzer M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 3. P. 333-336.
53. Le Borgne M., Marchand P., Duflos M., Delevoye-Seiller B., Piessard-Robert S., Le Baut G., Hartmann R. W., Palzer M. // Arch. Pharm. (Weinheim). 1997. Vol. 330. N 5. P. 141-145.
54. Jacobs C., Frotscher M., Dannhardt G., Hartmann R. W. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 9. P. 1841-1851.
55. Blanco J. G., Gil R. R., Alvarez C. I., Patrito L. C., Genti-Raimondi S., Flury A. // FEBS Lett. 1997. Vol. 409. N 3. P. 396-400.
56. Blanco J. G., Gil R. R., Bocco J. L., Meragelman T. L., Genti-Raimondi S., Flury A. // J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001. Vol. 297. N 3. P. 1099-1105.
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 614
Паслаць артыкул па эл. пошце 