СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2′-ДИГИДРОКСИБИФЕНИЛА
Аннотация
Осуществлен синтез 2,2-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты щелочным плавлением 1-нитро-, 1-метокси производных 5,5- диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты. Показано, что в этих условиях наряду с раскрытием тиофенового цикла протекает реакция циклизации с образованием небольших количеств дибензофуран-3,7- и 4-гидроксикарбазол-2,7-дикарбоновых кислот. Вследствие легкого выделения дибутилового эфира 2,2′-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты из реакционной смеси и возможностью использования его в качестве интермедиата для синтеза симметричных полисопряженных органических соединений с центральным бифенильным ядром была проведена дальнейшая модификация гидроксильных и сложноэфирных групп. Полученные конечные
4,4′-бис(2-фенил-(Е)-этенил)бифенилы интенсивно люминесцируют в твердом состоянии от 480 нм сине-зеленой до зелено-желтой 530 нм, а в растворах от синей 440 нм до сине-зеленой 480 нм области спектра.
4,4′-бис(2-фенил-(Е)-этенил)бифенилы интенсивно люминесцируют в твердом состоянии от 480 нм сине-зеленой до зелено-желтой 530 нм, а в растворах от синей 440 нм до сине-зеленой 480 нм области спектра.
Об авторах
В. Г. Петушок
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Беларусь
науч. сотрудник.
Беларусь
науч. сотрудник.
Г. В. Калечиц
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник.
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник.
В. К. Ольховик
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
канд. хим. наук, зав. лаб.
Россия
канд. хим. наук, зав. лаб.
Список литературы
1. Di(biphenyl)silane and carbazole based bipolar host materials for highly efficient blue phosphorescent OLEDs / Gyeong Woo Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2017. – Vol. 136. – P. 8–16.
2. Synthesis and comparative studies of phase transition behaviour of new dimeric liquid crystals consisting of dimethyluracil and biphenyl cores / Mohammad AbdulKarim-Talaq [et al.] // J. of Molecular Liquids. – 2016. – Vol. 219. – P. 765–772.
3. Baheti, A. The synthesis and spectral characterization of red dyes containing biphenyl or fluorene conjugation and dicyanovinyl acceptors / Abhishek Baheti, Prachi Singh, K. R. Justin Thomas // Dyes and Pigments. – 2011. – Vol. 88, is. 2. – P. 195–203.
4. Lam Ho, Cheuk. Small-molecular blue phosphorescent dyes for organic light-emitting devices / Cheuk-Lam Ho, Wai-Yeung Wong // New Journal of Chemistry. – 2013. – Is. 6. – P. 1665–1683.
5. Wang, Jun. Adjusting White OLEDs with Yellow Light Emission Phosphor Dye and Ultrathin NPB Layer Structure / Jun Wang Weizhi Li // International Journal of Photoenergy. – 2013. – Vol. 2013. – P. 1–6.
6. Morales, D. P. Desulfurization of Dibenzothiophene and Oxidized Dibenzothiophene Ring Systems / D. P. Morales,A. S. Taylor, S. C. Farmer // Molecules. – 2010. – Vol. 15. – P. 1265–1269.
7. Захарянц, А. А. Биодесульфуризация дибензотиофена и его производных / А. А. Захарянц, В. П. Мурыгина, С. В. Калюжный // Успехи современной биологии. - 2005. – T. 125, № 1. – C. 104–114.
8. Ольховик, В. К. Синтез и свойства 4,4′-бис-[5-алкил-(арил)бензоксазол-2-ил]-2-гидрокси- (алкокси)бифенилов. / В. К. Ольховик // Журн. орг. химии. – 2006. – Т. 42, вып. 8 – С. 1185–1189.
9. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene unit / V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Is. IX. – P. 69–93.
10. Петушок, В. Г. Синтез 1-замещенных 5,5’-диоксодибензотиофен -3,7-дикарбоновых кислот / В. Г. Петушок // Сб. тр. молодых ученых Нац. акад. наук Беларуси. – Т. 2. – Минск: ИП Логвинов, 2004. – С. 201–204.
Рецензия
Просмотров: 773
Послать статью по эл. почте 