СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2′-ДИГИДРОКСИБИФЕНИЛА

Аннотация

Осуществлен синтез 2,2-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты щелочным плавлением 1-нитро-, 1-метокси производных 5,5- диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты. Показано, что в этих условиях наряду с раскрытием тиофенового цикла протекает реакция циклизации с образованием небольших количеств дибензофуран-3,7- и 4-гидроксикарбазол-2,7-дикарбоновых кислот. Вследствие легкого выделения дибутилового эфира 2,2′-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты из реакционной смеси и возможностью использования его в качестве интермедиата для синтеза симметричных полисопряженных органических соединений с центральным бифенильным ядром была проведена дальнейшая модификация гидроксильных и сложноэфирных групп. Полученные конечные
4,4′-бис(2-фенил-(Е)-этенил)бифенилы интенсивно люминесцируют в твердом состоянии от 480 нм сине-зеленой до зелено-желтой 530 нм, а в растворах от синей 440 нм до сине-зеленой 480 нм области спектра.