Синтез и иммуномодулирующая активность 10-окса-13-аза- и 11-окса-13-азапростаноидов с модифицированными ароматическим фрагментом боковыми цепями
Аннотация
На основе тетроновых и 3-ацетилтетроновых кислот синтезирован ряд новых 10-окса-13-аза- и 11-окса-13-азапростаноидов серии В с ароматическими фрагментами в боковых цепях и на модели В-клеточного иммунитета исследованы их иммунофармакологические свойства. Установлено, что в исследуемом ряду 11-окса-13-азапростаноиды представляются более перспективными соединениями для получения на их основе имму-номодуляторов стимулирующего типа действия по сравнению с 10-окса-13-азааналогами.
Об авторах
Ф. С. Пашковский
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
М. Г. Грибовский
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ф. А. Лахвич
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
М. Б. Голубева
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Б. Б. Кузьмицкий
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Collins P. W., Djuric S. W. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93, N 4. P. 1533-1564.
2. Budev M. M., Minai O. A., Arroliga A. C. // Drugs Today (Bare). 2004. Vol. 40, N 3. P. 225-234.
3. Melian E. B, Goa K. L. // Drugs. 2002. Vol. 62, N 1. P. 107-133.
4. Holmstrom S., Buchholz P., Walt J., Wickstrom J., Aagren M. // Curr. Med. Res. Opin. 2005. Vol. 21, N 11. P. 1875-1883.
5. Curran M. P. // Drugs Aging. 2009. Vol. 26, N 12. P. 1049-1071.
6. Papadia M., Bagnis A., Scotto R., Traverso C. E. // Expert. Opin. Pharmacother. 2011. Vol. 12, N 15. P. 2393-2401.
7. Burk R. M. // Ann. Rep. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 293-309.
8. Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С., Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А. // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение» (вып. 2). Минск, 2008. С. 33-39.
9. Narumiya S., Sugimoto Y., Ushikubi F. // Physiol. Rev. 1999. Vol. 79, N 4. P. 1193-1226.
10. Das S., Chandrasekhar S., Yadav J. S., Gree R. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107, N 7. P. 3286-3337.
11. Xiao Y., Araldi G. L., Zhao Z., Reddy A., Karra S., Brugger N., Fischer D., Palmer E., Bao B., Mckenna S. D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18, N. 2. P. 821-824.
12. Feng Z., Hellberg M. R., Sharif N. A, McLaughlin M. A., Williams G. W., Scott D., Wallace T. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17, N 2. P. 576-584.
13. Ohta C., Kuwabe S.-i., Shiraishi T., Shinohara I., Araki H., Sakuyama S., Makihara T., Kawanaka Y., Ohuchida S., Seko T. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74, N 21. P. 8298-8308.
14. Nair S. K., Matthews J. J., Cripps S. J., Ma C., Dovalsantos E. Z., Grubbs A. W., Sach N. W., Ten Hoeve W., Koster H., Flahive E. J., Tanis S. P., Renner M., Van Wiltenburg J. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51, N 11. P. 1451-1454.
15. Kambe T., Maruyama T., Naganawa A., Asada M., Seki A., Maruyama T., Nakai H., Toda M. // Chem. Pharm. Bull. 2011. Vol. 59, N 12. P. 1494-1508.
16. Kambe T., Maruyama T., Nakai Y., Yoshida H., Oida H., Maruyama T., Abe N., Nishiura A., Nakai H., Toda M. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20, N 7. P. 2235-2251.
17. Hu K.-Z., Ma J., Qiu S., Zheng X., Huang P.-Q. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, N 5. P. 1790-1801.
18. Mitsumori S., Tsuri T., Honma T., Hiramatsu Y., Okada T., Hashizume H., Inagaki M., Arimura A., Yasui K., Asanuma F., Kishino J., Ohtani M. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46, N 12. P. 2436-2445.
19. Mitsumori S., Tsuri T., Honma T., Hiramatsu Y., Okada T., Hashizume H., Kida S., Inagaki M., Arimura A., Yasui K., Asanuma F., Kishino J., Ohtani M. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46, N 12. P. 2446-2455.
20. Патент РБ 10155 (2007).
21. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С. // Докл. НАН Беларуси. 2009. Т. 53, № 3. С. 63-66.
22. Патент РБ 14662 (2011).
23. Патент РБ 15448 (2012).
24. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 5. С. 667-680.
25. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2002. № 4. С. 67-71.
26. Лахвич Ф. А., Пашковский Ф. С., Лис Л. Г. // Весцi АН БССР. Сер. хiм. навук. 1987. № 5. С. 53-59.
27. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2006. Т. 42, вып. 4. С. 545-559.
28. Пашковский Ф. С., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // Докл. НАН Беларуси. 2006. Т. 50, № 3. С. 69-72.
29. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б, Голубева М. Б., Конопля Н. А., Любин Г. С. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2009. № 2. С. 57-62.
30. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2011. № 2. С. 45-50.
Рецензия
Просмотров: 304
Послать статью по эл. почте 