Synthesis and immunomodulating activity of 10-oxa-13-aza- and 11-oxa-13-azaprostanoids with the side chains modified by the aromatic fragment
Abstract
Synthesis of new 10-oxa-13-aza- and 11-oxa-13-azaprostanoids of B series with aromatic moieties in the side chains has been accomplished from tetronic and 3-acetyltetronic acids. The immunopharmacological activities of prostanoids obtained have been estimated using the B-cellular immune response model. It has been found that, among the tested compounds, 11-oxa-13-azaprostanoids appear to be more promising immunostimulating agents as compared to 10-oxa-13-azaanalogues.
About the Authors
F. S. Pashkovsky
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
M. G. Gribovsky
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
F. A. Lakhvich
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
M. B. Golubeva
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
B. B. Kuzmitsky
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Collins P. W., Djuric S. W. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93, N 4. P. 1533-1564.
2. Budev M. M., Minai O. A., Arroliga A. C. // Drugs Today (Bare). 2004. Vol. 40, N 3. P. 225-234.
3. Melian E. B, Goa K. L. // Drugs. 2002. Vol. 62, N 1. P. 107-133.
4. Holmstrom S., Buchholz P., Walt J., Wickstrom J., Aagren M. // Curr. Med. Res. Opin. 2005. Vol. 21, N 11. P. 1875-1883.
5. Curran M. P. // Drugs Aging. 2009. Vol. 26, N 12. P. 1049-1071.
6. Papadia M., Bagnis A., Scotto R., Traverso C. E. // Expert. Opin. Pharmacother. 2011. Vol. 12, N 15. P. 2393-2401.
7. Burk R. M. // Ann. Rep. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 293-309.
8. Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С., Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А. // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение» (вып. 2). Минск, 2008. С. 33-39.
9. Narumiya S., Sugimoto Y., Ushikubi F. // Physiol. Rev. 1999. Vol. 79, N 4. P. 1193-1226.
10. Das S., Chandrasekhar S., Yadav J. S., Gree R. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107, N 7. P. 3286-3337.
11. Xiao Y., Araldi G. L., Zhao Z., Reddy A., Karra S., Brugger N., Fischer D., Palmer E., Bao B., Mckenna S. D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18, N. 2. P. 821-824.
12. Feng Z., Hellberg M. R., Sharif N. A, McLaughlin M. A., Williams G. W., Scott D., Wallace T. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17, N 2. P. 576-584.
13. Ohta C., Kuwabe S.-i., Shiraishi T., Shinohara I., Araki H., Sakuyama S., Makihara T., Kawanaka Y., Ohuchida S., Seko T. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74, N 21. P. 8298-8308.
14. Nair S. K., Matthews J. J., Cripps S. J., Ma C., Dovalsantos E. Z., Grubbs A. W., Sach N. W., Ten Hoeve W., Koster H., Flahive E. J., Tanis S. P., Renner M., Van Wiltenburg J. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51, N 11. P. 1451-1454.
15. Kambe T., Maruyama T., Naganawa A., Asada M., Seki A., Maruyama T., Nakai H., Toda M. // Chem. Pharm. Bull. 2011. Vol. 59, N 12. P. 1494-1508.
16. Kambe T., Maruyama T., Nakai Y., Yoshida H., Oida H., Maruyama T., Abe N., Nishiura A., Nakai H., Toda M. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20, N 7. P. 2235-2251.
17. Hu K.-Z., Ma J., Qiu S., Zheng X., Huang P.-Q. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, N 5. P. 1790-1801.
18. Mitsumori S., Tsuri T., Honma T., Hiramatsu Y., Okada T., Hashizume H., Inagaki M., Arimura A., Yasui K., Asanuma F., Kishino J., Ohtani M. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46, N 12. P. 2436-2445.
19. Mitsumori S., Tsuri T., Honma T., Hiramatsu Y., Okada T., Hashizume H., Kida S., Inagaki M., Arimura A., Yasui K., Asanuma F., Kishino J., Ohtani M. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46, N 12. P. 2446-2455.
20. Патент РБ 10155 (2007).
21. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С. // Докл. НАН Беларуси. 2009. Т. 53, № 3. С. 63-66.
22. Патент РБ 14662 (2011).
23. Патент РБ 15448 (2012).
24. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 5. С. 667-680.
25. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2002. № 4. С. 67-71.
26. Лахвич Ф. А., Пашковский Ф. С., Лис Л. Г. // Весцi АН БССР. Сер. хiм. навук. 1987. № 5. С. 53-59.
27. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // ЖОрХ. 2006. Т. 42, вып. 4. С. 545-559.
28. Пашковский Ф. С., Грибовский М. Г., Лахвич Ф. А. // Докл. НАН Беларуси. 2006. Т. 50, № 3. С. 69-72.
29. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б, Голубева М. Б., Конопля Н. А., Любин Г. С. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2009. № 2. С. 57-62.
30. Пашковский Ф. С., Щукина Е. М., Лахвич Ф. А., Кузьмицкий Б. Б., Голубева М. Б., Любин Г. С. // Весцi НАН Беларусi Сер. хiм. навук. 2011. № 2. С. 45-50.
Review
Views: 309
Email this article 