Synthesis of base-modified 3'-deoxyanalogs of (2'-5')-oligoadenylates
Abstract
New derivatives of natural (2'-5')-oligoadenylates included double modifications in oligomer molecule have been synthesized. The synthesized compounds contain the ribavirin fragment or BAP-riboside as 5'-terminal or central nucleoside unit and 3'-deoxyadenosine (cordicepine) fragment at the 2'-end of oligomer chain. The modified (2'-5')-oligoadenylates have been obtained by the triester method. The compounds prepared may be of interest for investigation as antiviral agents in agriculture and medicine.
About the Authors
T. I. Kulak
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
I. A. Tsybulskaya
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
O. V. Tkachenko
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
E. N. Kalinichenko
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Player M. R., Torrence P. F. // Pharmacol. Ther. 1998. Vol. 78, N 2. P. 55-113.
2. Hovanessian A. G. // Cytokine & Growth Factor Rev. 2007. Vol. 18. P. 351-361.
3. Bisbal C., Salehzada T. // Medecine/Sciences. 2008. Vol. 24, N 10. P. 859-864.
4. Xiang Y., Wang Zh., Murakami J. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63. P. 6795-6801.
5. Chakrabarti A., Ghosh P. K., Banerjee S., Gaughan C., Silverman R. H. // J. Virol. 2012. Vol. 86, N 20. P. 11311-11321.
6. Kvasyuk E. I., Kulak T. I., Tkachenko O. V. et al. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80, N 4. P. 1053-1060.
7. Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Ткаченко О. В. и др. // Весцi АН Беларусi Сер. хiм. навук. 1996. № 3. С. 73-79.
8. Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Зинченко А. И. и др. // Биоорган. химия. 1996. Т. 22, № 3. С. 208-214.
9. Кулак Т. И., Цибульская И. А., Ткаченко О. В. и др. // Химия природ. соед. 2013. Т. 49, № 4. C. 613-618.
10. Charubala R., Pfleiderer W., Suhadolnik R. J. et al. // Helv. Chim. Acta. 2002. Vol. 85, N. 8. P. 2284-2299.
11. Квасюк Е. И., Калиниченко Е. Н., Кулак Т. И. и др. // Биоорган. химия. 1985. Т. 11, № 9. P. 1239-1247.
12. Doetsch P., Wu J. M., Sawada Y., Suhadolnik R. J. // Nature. 1981. Vol. 291. P. 355-358.
13. Suhadolnik R. J., Doetch P. W., Devash Y. et al. // Nucleosides & Nucleotides. 1983. Vol. 2, N 4. P. 351-356.
14. Muller W. E. G., Weiler B. E., Charubala R. et al. // Biochemistry. 1991. Vol. 30, N 8. P. 2027-2033.
15. Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. А. // Lett. Org. Chem. 2006. Vol. 3, N 5. P. 402-408.
16. Hansske F., Robins M. J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26, N 36. P. 4295-4298.
17. Ti G. S., Gaffney B. L., Jones R. A. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, N 5. P. 1316-1319.
18. А. с. 961335 СССР, МПК3 С 07 Н 19/16; А 61 К 31/70 / Шуринов А. С., Квасюк Е. И., Михайлопуло И. А., Лидак М. Ю., Дзенитес Я. Р., Рещиков В. П., Фертукова Н. М. № 3262364/23-04; заявл. 13.03.1981.
19. Kim Y. A., Sharon A., Chu C. K. et al. // Biochem. Pharmacol. 2007. Vol. 73, N 10. P. 1558-1572.
20. Сенченко В. Н., Колбановская Е. Ю., Яковлев Г. И., Карпейский М. Я. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 251, № 3. С. 746-750.
21. Sawai H., Kuroda K., Seki J., Ozaki H. // Biopolymers. 1996. Vol. 39, N 2. P. 173-182.
Review
Views:
427
Email this article 