Синтез люминесцентных полисопряженных соединений с фенилоксадиазольными фрагментами
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-4-442-446
Аннотация
Осуществлен синтез новых поли-π-сопряженных производных 1-замещенного 5,5-диоксодибензотиофена, содержащих в основной цепи сопряжения 1,2,4-оксадиазольный фрагмент, а в качестве центрального хромофора – циклический фрагмент. Препаративный выход целевых соединений достигнут при использовании хлорокиси фосфора в качестве циклизующего агента. Полученные соединения имеют высокие температуры плавления и являются люминофорами голубого свечения.
Об авторах
В. Г. ПетушокБеларусь
Петушок Виталий Геннадьевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.
ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск
Ж. В. Игнатович
Беларусь
Игнатович Жанна Владимировна – кандидат химических наук, зав. лабораторией
ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск
Е. В. Королёва
Беларусь
Королёва Елена Вадимовна – доктор химических наук, главный научный сотрудник.
ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск
Список литературы
1. Ольховик, В. К. Новые люминисцентные красители ряда 1,3,7-замещенных дибензотиофен-5,5-дионов / В. К. Ольховик, В. Г. Петушок, Г. В. Калечиц // ЖОрХ. – 2011. – Т. 47, № 11. – С. 1722–1726.
2. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units / V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Vol. 2008, Iss. 9. – P. 69–93. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.908.
3. Петушок, В. Г. Синтез 1-замещенных 5,5’-диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновых кислот / В. Г. Петушок // Сб. тр. молодых ученых Нац. акад. наук Беларуси. – Минск: Право и экономика, 2003. – Т. 2. – С. 201–204.
4. Detert, H. Oligo(phenylenevinylene)s with increased electron affinity: 1,3,4-oxadiazoles in the main chain / H. Detert, E. Sugiono // Synthetic Metals. – 2001. – Vol. 122, N 1. – P. 19–21. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01327-8
5. Janietz, S. New n-type rigid rod full aromatic poly(1,3,4-oxadiazole)s and their application in organic devices / S. Janietz, S. Anlauf, A. Wedel // Synthetic Metals. – 2001. – Vol. 122, N 1. – P. 11–14. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01320-5
6. Synthesis and nonlinear optical properties of new quadrupolar chromophores / X. Z. Guo [et al.] // Chinese Chemical Letters. – 2005. – Vol. 16, N 5. – P. 597– 600.
7. Strong two-photon absorption and two-photon excited fluorescence emission of heterofluorene derivatives / X. Wang [et al.] // Optical Materials. – 2005. – Vol. 27, N 5. – P. 1163–1170. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2004.08.081
8. Несынов, Е. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола / Е. П. Несынов, А. П. Греков // Успехи химии. – 1964. – Т. 33, N 10. – С. 508–514. https://doi.org/10.1070/RC1964v033n10ABEH001476
9. Poly(fluorene-oxadiazole) copolymer-based light-emitting devices on a plastic substrate / S. J. Lee [et al.] // Synthetic Metals. – 2005. – Vol. 155, N 1. – P. 1–10. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.05.018
10. Kim, J. H. Enhancement of efficiency in luminescent polymer by incorporation of conjugated 1,3,4-oxadiazole side chains as hole-blocker/electron-transporter / J. H. Kim, H. Lee // Synthetic Metals. – 2004. – Vol. 143, N 1. – P. 13–19. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2003.09.023