Synthesis of 5-azacytidine fluorinated analogues
Abstract
Synthesis of new 2'(3')-fluorinated analogues of 5-azacitidine has been performed by condensation of silylated 5-azacito-zine with blocked fluorodeoxy pentofuranosides. Deblocking of intermediate nucleosides produced target 2'-desoxy-2'-fluor-5-azacitidine and 3'-desoxy-3'-fluor-5-azacitidine in high yields. Structure of synthesized compounds has been proved by spectral methods.
About the Authors
T. S. Bozhok
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
E. N. Kalinichenko
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Piskala A., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 9. Р. 2060-2076.
2. Pliml J., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 10. Р. 2576-2578.
3. Hanka L. J., Evans J. S., Mason D. J., Dietz A. // Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1966. N 6. Р. 619-624.
4. Sorm F., Vesely J. // Neoplasma. 1964. Vol. 11. P.123-130.
5. Li L. H., Olin E. J., Buskirk H. H., Reineke L. M. // Cancer Res. 1970. Vol. 30, N 11. Р. 2760-2769.
6. Von Hoff D. D., Slavik M. // Adv. Pharmacol. Chemother. 1977. Vol. 14. Р. 285-326.
7. Christman J. // Oncogene. 2002. Vol. 21, N 35. Р. 5483-5495.
8. Griffiths E. A., Gore S. D. // Semin. amatol. 2008. Vol. 45, N 1. Р. 23-30.
9. Fenaux P., Gattermann N., Seymour J. F., Hellstrdm-Lindberg E., Mufti G. J., Duehrsen U., Gore S. D., Ramos F., Beyne-Rauzy O., List A., McKenzie D., Backstrom J., Beach C. L. // Br. J. Haematol. 2010. Vol. 149, N 2. Р. 244-249.
10. Грицаева С. В., Абдулкадыров К. М., Шихбабаева Д. И., Мартынкевич И. С., Тиранова С. А. // Онкогематология. 2009. № 2. C. 28-34.
11. Chan K. K., Giannini D. D., Staroscik J. A., Sadee W. // J. Pharm. Sci. 1979. Vol. 68, N 7. Р. 807-812.
12. Rogstad D. K., Herring J. L., Theruvathu J. A., Burdzy A., Perry C. C., Neidigh J. W, Sowers L. C. // Chem. Res. Toxicol. 2009. Vol. 22, N 6. Р. 1194-1204.
13. Guo G., Li G., Liu D., Yang Q. J., Liu Y., Jing Y. K., Zhao L.X. // Molecules. 2008. Vol. 13, N 7. P. 1487-1500.
14. Krecmerova M., Otmar M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4, N 8. Р. 991-1005.
15. Clouser C. L., Chauhan J., Bess M. A., van Oploo J. L., Zhou D., Dimick-Gray S., Mansky L. M., Patterson S. E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22, N 21. P. 6642-6646.
16. Niedballa U., Vorbruggen H. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, N 25. Р. 3672-3674.
17. Winkley M. W., Robins R. K. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 2. Р. 491-495.
18. Mikhailopulo I. A., Poopeiko N. E., Pricota T. I., Sivets G. G., Kvasyuk E. I., Balzarini J., De Clercq E. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34, N 7. Р. 2195-2202.
19. Tann C. H., Brodfuehrer P. R., Brundidge S. P., Sapino C. Jr., Howell H. G. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, N 19. P. 3644-3647.
Review
Views: 520
Email this article 