Синтез фторсодержащих аналогов 5-азацитидина
Аннотация
Осуществлен синтез новых 2'(3')-фторсодержащих аналогов 5-азацитидина методом конденсации 4,6- (бис )триметилсилильного производного 5-азацитозина с соответствующими блокированными фторпроизвод-ными сахаров. Деблокирование промежуточных нуклеозидов давало целевые 2'-дезокси-2'-фтор-5-азацитидин и 3'-дезокси-3'-фтор-5-азацитидин с высокими выходами. Структура синтезированных соединений доказана совокупностью спектральных методов исследования.
Об авторах
Т. С. Божок
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Е. Н. Калиниченко
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Piskala A., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 9. Р. 2060-2076.
2. Pliml J., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 10. Р. 2576-2578.
3. Hanka L. J., Evans J. S., Mason D. J., Dietz A. // Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1966. N 6. Р. 619-624.
4. Sorm F., Vesely J. // Neoplasma. 1964. Vol. 11. P.123-130.
5. Li L. H., Olin E. J., Buskirk H. H., Reineke L. M. // Cancer Res. 1970. Vol. 30, N 11. Р. 2760-2769.
6. Von Hoff D. D., Slavik M. // Adv. Pharmacol. Chemother. 1977. Vol. 14. Р. 285-326.
7. Christman J. // Oncogene. 2002. Vol. 21, N 35. Р. 5483-5495.
8. Griffiths E. A., Gore S. D. // Semin. amatol. 2008. Vol. 45, N 1. Р. 23-30.
9. Fenaux P., Gattermann N., Seymour J. F., Hellstrdm-Lindberg E., Mufti G. J., Duehrsen U., Gore S. D., Ramos F., Beyne-Rauzy O., List A., McKenzie D., Backstrom J., Beach C. L. // Br. J. Haematol. 2010. Vol. 149, N 2. Р. 244-249.
10. Грицаева С. В., Абдулкадыров К. М., Шихбабаева Д. И., Мартынкевич И. С., Тиранова С. А. // Онкогематология. 2009. № 2. C. 28-34.
11. Chan K. K., Giannini D. D., Staroscik J. A., Sadee W. // J. Pharm. Sci. 1979. Vol. 68, N 7. Р. 807-812.
12. Rogstad D. K., Herring J. L., Theruvathu J. A., Burdzy A., Perry C. C., Neidigh J. W, Sowers L. C. // Chem. Res. Toxicol. 2009. Vol. 22, N 6. Р. 1194-1204.
13. Guo G., Li G., Liu D., Yang Q. J., Liu Y., Jing Y. K., Zhao L.X. // Molecules. 2008. Vol. 13, N 7. P. 1487-1500.
14. Krecmerova M., Otmar M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4, N 8. Р. 991-1005.
15. Clouser C. L., Chauhan J., Bess M. A., van Oploo J. L., Zhou D., Dimick-Gray S., Mansky L. M., Patterson S. E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22, N 21. P. 6642-6646.
16. Niedballa U., Vorbruggen H. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, N 25. Р. 3672-3674.
17. Winkley M. W., Robins R. K. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 2. Р. 491-495.
18. Mikhailopulo I. A., Poopeiko N. E., Pricota T. I., Sivets G. G., Kvasyuk E. I., Balzarini J., De Clercq E. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34, N 7. Р. 2195-2202.
19. Tann C. H., Brodfuehrer P. R., Brundidge S. P., Sapino C. Jr., Howell H. G. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, N 19. P. 3644-3647.
Рецензия
Просмотров: 519
Послать статью по эл. почте 