Синтез химерных амидов 2-ариламинопиримидинового ряда
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-2-38-166-180
Анатацыя
Рассмотрены методические подходы к синтезу 2-арил-аминопиримидиновых амидов с прогнозируемой противоопухолевой активностью с использованием конструирования химерных молекул путем комбинирования фармакофорных фрагментов известных противоопухолевых лекарственных препаратов. Представлены результаты по синтезу химерных амидов, в которых наряду с 2-аминопиримидиновым фрагментом имеются фрагменты других азот- и кислородсодержащих гетероциклов (пиперазина, морфолина, изоксазола и др.), ароматических циклов (бензола, метилнитроанилина, фенилендиамина) и функциональные (метил-, амино-, карбокси- и др.) группы в различных положениях молекулы.
Спіс літаратуры
1. Aminopyrimidine derivatives as protein kinases inhibitors. Molecular design, synthesis, and biologic activity / E. V. Koroleva [et al.] // Russ. J. Org. Chem. –2016. – Vol. 52. – P. 139–177. https:// doi.org/10.1134/S1070428016020019
2. Proschak, E. Polypharmacology by design: a medicinal chemist’s perspective on multitargeting compounds / E. Proschak, H. Stark, D. Merk // J. Med. Chem. –2018. – Vol. 61. – P. 8120−8135. https:// doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00760
3. Designing multi-targeted agents: An emerging anticancer drug discovery paradigm / R. G. Fu, Y. Sun, W. B. Sheng, D. F. Liao // Eur. J. Med.Chem. – 2017. – Vol. 136. – P. 195–211. https:// doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.05.016
4. Dual or multitargeting inhibitors: The next generation anticancer agents / N. M. Raghavendra [et al.] // Eur. J. Med. Chem. – 2018. – Vol. 143. – P. 1277–1300. https:// doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.10.021
5. Morphy, R. Selectively Nonselective Kinase Inhibition: Striking the Right Balance / R. Morphy // J. Med. Chem. – 2010. – Vol. 53, no. 4. – P. 1413–1437. https://doi.org/10.1021/jm901132v
6. Bansal, Y. Multifunctional compounds: Smart molecules for multifactorial diseases / Y. Bansal, O. Silakari // Eur. J. Med. Chem. – 2014. – Vol. 53. – P. 31–42. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.01.060
7. Van Drie, J. H. Monty Kier and the Origin of the Pharmacophore Concept [Electronic Resource] / J. H. Van Drie // Internet Electronic Journal of Molecular Design. – 2007. – Vol. 6, no. 9. – Mode of access: http://biochempress.com/Files/iejmd_2007_6_0271.pdf
8. Королева, Е. В. Синтез и применение производных 2-аминопиримидина в качестве ключевых интермедиатов химического синтеза биомолекул / Е. В. Королева, К. Н. Гусак, Ж. В. Игнатович // Успехи химии. – 2010. – Т. 79, № 8. – С. 720–746.
9. An improved method of amide synthesis using acyl chlorides / Zhang L. [et al.] // Tetrahedron Lett. – 2009. – Vol. 50. – P. 2964 – 2966. https: // doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.03.220
10. Cинтез амидов арилкарбоновых кислот с фармакофорными структурными фрагментами ингибиторов тирозинкиназ / Е. В. Королева [и др.] // ЖОрХ. – 2015. – Т. 51, № 1. – С. 104–111.
11. A practical synthesis of 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)-methyl]benzoic acid – the key precursor toward imatinib / E. V. Koroleva [et al.] // Tetrahedron Letters – 2012. – Vol. 53. – P. 5056–5058. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.06.107
12. Препаративный метод получения бензилированных гетероциклических и ароматических аминов / Е. В. Королева [и др.] // ЖОрХ. – 2013. – Т. 49, № 4. – С. 580–584.
13. Основные методы образования пептидных связей / под ред. Э. Гросса, И. Майенхоффера. – М.: Мир, 1983. – 453 с.
14. Функционально замещенные основания Шиффа в восстановительных реакциях / Е. В. Королева [и др.] // ЖОрХ. – 2013. – Т. 49, № 2. – С. 223–231.
15. Синтез новых амидов изоксазол- и изотиазолзамещенных карбоновых кислот, содержащих ариламинопиримидиновый фрагмент / Ж. В. Игнатович [и др.] // ЖОрХ. – 2018. – Т. 54, № 8. – С. 1207–1210.
16. Синтез 2-ариламинопиримидиновых амидов малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот / Е. В. Королева [и др.] // ЖОрХ. – 2012. – Т. 48, № 8. – С. 1122–1126.
17. Selective inhibitors of monoamine oxidase (MAO). 5.1-Substituted phenoxathiin inhibitors containing no nitrogen that inhibit MAO A by binding it to a hydrophobic site / M. Harfenist [et al.] // J. Med. Chem. – 1998. – Vol. 41. – Р. 2118. http://doi.org/10.1021/jm970862j
18. Sulfonamides as Selective Na 1.7 Inhibitors: Optimizing Potency, Pharmacokinetics, and Metabolic Properties to Obtain Atropisomeric Quinolinone (AM-0466) that Affords Robust in Vivo Activity / R. F. Graceffa [et al.] // J. Med. Chem. – 2017. – Vol. 60 (14). – Р. 5990–6017. http://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01850
19. Синтез амидов 10,10-диоксофеноксатиин-2,8-дикарбоновой кислоты / Ж. В. Игнатович [и др.] // ЖОрХ. – 2019. – Т. 55(4). – С. 583–590.
20. Histone deacetylase inhibitors: from bench to clinic / M. Paris [et al.] // J. Med. Chem. – 2008. – Vol. 51 (6). – Р. 1506–1529. https://doi.org/10.1021/jm7011408.
21. Синтез N-[2(3,4)-аминофенил]-4-({4-метил-3-[4-(пиридин-3-ил)пирими-дин-2-иламино]фенил}аминометил) бензамидов / Ж. В.Игнатович [и др.] // ЖОрХ. – 2015. – Т. 51, № 10. – С. 1479–1482.
22. Design of Chimeric Histone Deacetylase- and Tyrosine Kinase-Inhibitors: A Series of Imatinib Hybrides as Potent Inhibitors of Wild-Type and Mutant BCR-ABL, PDGF-Rβ, and Histone Deacetylases // S. Mahboobi [et al.] // J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 52. – Р. 2265–2279. https://doi.org/10.1021/jm800988r
23. Игнатович, Ж. В. Синтез функционализированных амидов 2-ариламинопиримидинового ряда / Ж. В. Игнатович, Е. В. Королева // ЖОрХ. –2017. – Т. 53, № 2. – С. 255–260.
24. N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives: pat. US 7081532 / H. M. Buerger, G. Caravatti, J. Zimmermann, P. W. Manley, W. Breitenstein, M. A. Cudd. – Publ. date 25.07.2006.
25. Синтез замещенных 2-ариламинопиримидинов – ключевых соединений в направленном синтезе биомолекул / Королева Е. В. [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Cер. хім. навук. – 2013. – № 3. – C. 79–86.
26. Синтез новых производных арилкарбоновых кислот, содержащих гетероциклические заместители / Е. В. Королева [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Cер. хім. навук. – 2015. – № 1. – С. 63–69.
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 596
Паслаць артыкул па эл. пошце 