Синтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислот
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-2-185-194
Аннотация
На основе сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот с гидроксибензальдегидами синтезирована серия функционально замещенных производных, содержащих изоксазольный и изотиазольный гетероциклы в молекуле. Конденсацией никотинатов и изоникотинатов с п-броманилином и м-аминофенолом синтезированы азометины, восстановлением которых триацетоксиборгидридом натрия получены соответствующие амины. Ацилирование аминопроизводных никотинатов и изоникотинатов 5-арилизоксазол- и 4,5-дихлоризотиазолкарбонил хлоридами приводит к сложным эфирам и амидам с остатками изоксазола и изотиазола.
Ключевые слова
При поддержке: Работа выполнена при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 20-58-00005-Бел_a) и Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х20Р-017). Авторы выражают благодарность профессору Венлянг Ли из Цзилиньского медицинского института Китайской Народной Республики за предоставление данных по биотестированию.
Об авторах
Д. В. Казак
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Казак Диана Викторовна – инженер-химик
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Дикусар Евгений Анатольевич – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Е. А. Акишина
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Акишина Екатерина Александровна – аспирант, мл. науч. сотрудник
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Р. С. Алексеев
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Россия
Россия
Алексеев Роман Сергеевич – канд. хим. наук, ст. науч.
сотрудник
Ленинские горы, 1/3, 119991, Москва
Н. А. Бумагин
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Россия
Россия
Бумагин Николай Александрович – д-р хим. наук, профессор, вед. науч. сотрудник
Ленинские горы, 1/3, 119991, Москва
В. И. Поткин
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Поткин Владимир Иванович – член-корреспондент, д-р хим. наук, профессор, зав. отделом
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Список литературы
1. A Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives / A. A. Altaf [et al.] // J. Drug Design Med. Chem. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 1–11. doi:10.11648/j.jddmc.20150101.11
2. Кост, А. Н. Синтез и исследование свойств замещенных пиридинкарбоновых кислот / А. Н. Кост, П. Б. Терентьев, Л. А. Головлева // Хим.-фармацевт. журн. – 1967. – Т. 1, № 5. – С. 3–10.
3. Yamamoto, I. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor / I. Yamamoto, J. E. Casida.− Heidenberg: Springer-Verlag, 1999. − 300 с. https://doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2
4. Chemistry of Biologically Active Isothiazoles / F. Clerici [et al.] // Bioactive Heterocycles III. – 2007. – Vol. 9. – P. 179–264. https://doi.org/10.1007/7081_2007_081
5. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis-Stuttgart. – 2020. – Vol. 52, N 2. – P. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688
6. Bumagin, N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media / N. A. Bumagin // Catalysis Communications. – 2016. – Vol. 79. – P. 17–20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.02.016
7. 5-(p-Tolyl)isoxazol-3-amine-Palladium(II) Complex: Preparation, Structure, and Catalytic Application in the Suzuki-Miyaura Reaction in Water // V. I. Potkin [et al.] // Synthesis. – 2012. – Vol. 44, N 1. – P. 151–157. https://doi.org/10.1055/s-0031-1289618
8. New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists / A. V. Kletskov [et al.] // Natur. Prod. Commun. – 2017. – Vol. 12, N 1. – P. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578x1701200130
9. Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment / V. A. Kulchitsky [et al.] // Recent Patents Nanomed. – 2014. – Vol. 4, N 2. – P. 82–89. https://doi.org/10.2174/1877912305999150212114954
10. Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/S0514749219100069
11. In vitro anticancer activity of doxorubicin-loading pectin nanoparticles / G. Tian [et al.] // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Sciences. – 2016. – Vol. 6, N 5. – P. 338–342. doi:10.20936/jpbms/160249
12. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing // OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. – 582 c.
13. Фильц, О. А. Конструирование молекул с заданными свойствами с использованием библиотек структурных фрагментов / О. А. Фильц, В. В. Поройков //Успехи химии. – 2012. – Т. 81, № 2. – С. 158–174.
14. Saleem, L. M. N. Trans-cis Isomerization of schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Org. Magn. Reson. – 1982. – Vol. 19, N 4. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403
15. Гельман, Н. Э. Методы количественного органического элементного микроанализа / Н. Э. Гельман, Е. А. Терентьева, Т. М. Шанина. – М.: Химия, 1987. – 296 c.
16. Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310
Рецензия
Просмотров: 805
Послать статью по эл. почте 