Синтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислот
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-2-185-194
Анатацыя
На основе сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот с гидроксибензальдегидами синтезирована серия функционально замещенных производных, содержащих изоксазольный и изотиазольный гетероциклы в молекуле. Конденсацией никотинатов и изоникотинатов с п-броманилином и м-аминофенолом синтезированы азометины, восстановлением которых триацетоксиборгидридом натрия получены соответствующие амины. Ацилирование аминопроизводных никотинатов и изоникотинатов 5-арилизоксазол- и 4,5-дихлоризотиазолкарбонил хлоридами приводит к сложным эфирам и амидам с остатками изоксазола и изотиазола.
Ключ. словы
Аб аўтарах
Д. Казак
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Е. Дикусар
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Е. Акишина
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Р. Алексеев
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Расія
Расія
Н. Бумагин
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Расія
Расія
В. Поткин
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Спіс літаратуры
1. A Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives / A. A. Altaf [et al.] // J. Drug Design Med. Chem. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 1–11. doi:10.11648/j.jddmc.20150101.11
2. Кост, А. Н. Синтез и исследование свойств замещенных пиридинкарбоновых кислот / А. Н. Кост, П. Б. Терентьев, Л. А. Головлева // Хим.-фармацевт. журн. – 1967. – Т. 1, № 5. – С. 3–10.
3. Yamamoto, I. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor / I. Yamamoto, J. E. Casida.− Heidenberg: Springer-Verlag, 1999. − 300 с. https://doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2
4. Chemistry of Biologically Active Isothiazoles / F. Clerici [et al.] // Bioactive Heterocycles III. – 2007. – Vol. 9. – P. 179–264. https://doi.org/10.1007/7081_2007_081
5. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis-Stuttgart. – 2020. – Vol. 52, N 2. – P. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688
6. Bumagin, N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media / N. A. Bumagin // Catalysis Communications. – 2016. – Vol. 79. – P. 17–20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.02.016
7. 5-(p-Tolyl)isoxazol-3-amine-Palladium(II) Complex: Preparation, Structure, and Catalytic Application in the Suzuki-Miyaura Reaction in Water // V. I. Potkin [et al.] // Synthesis. – 2012. – Vol. 44, N 1. – P. 151–157. https://doi.org/10.1055/s-0031-1289618
8. New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists / A. V. Kletskov [et al.] // Natur. Prod. Commun. – 2017. – Vol. 12, N 1. – P. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578x1701200130
9. Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment / V. A. Kulchitsky [et al.] // Recent Patents Nanomed. – 2014. – Vol. 4, N 2. – P. 82–89. https://doi.org/10.2174/1877912305999150212114954
10. Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/S0514749219100069
11. In vitro anticancer activity of doxorubicin-loading pectin nanoparticles / G. Tian [et al.] // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Sciences. – 2016. – Vol. 6, N 5. – P. 338–342. doi:10.20936/jpbms/160249
12. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing // OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. – 582 c.
13. Фильц, О. А. Конструирование молекул с заданными свойствами с использованием библиотек структурных фрагментов / О. А. Фильц, В. В. Поройков //Успехи химии. – 2012. – Т. 81, № 2. – С. 158–174.
14. Saleem, L. M. N. Trans-cis Isomerization of schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Org. Magn. Reson. – 1982. – Vol. 19, N 4. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403
15. Гельман, Н. Э. Методы количественного органического элементного микроанализа / Н. Э. Гельман, Е. А. Терентьева, Т. М. Шанина. – М.: Химия, 1987. – 296 c.
16. Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310
##reviewer.review.form##
Праглядаў: 810
Паслаць артыкул па эл. пошце 