Синтез 22- и 23-дегидроксибрассиностероидов стигмастанового ряда
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-3-202-210
Аннотация
Осуществлен синтез ранее неописанных 22- и 23-дезоксианалогов гомокастастерона, позволяющий получить целевые соединения без замены углеродного скелета боковой цепи. Ключевыми реакциями в их синтезе стали раскрытие эпоксидного цикла и радикальное дебромирование.
При поддержке: Работа выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (проект Х23РНФ-087).
Об авторах
В. А. Хрипач
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Хрипач Владимир Александрович – академик, д-р хим. наук, профессор, зав. лаб
ул. В. Ф. Купревича, 5/2, 220084, Минск
В. Н. Жабинский
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Жабинский Владимир Николаевич – член-корреспондент, д-р хим. наук, профессор, гл. науч. сотрудник
ул. В. Ф. Купревича, 5/2, 220084, Минск
Е. В. Сикоров
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Сикоров Евгений Владимирович – лаборант
ул. В. Ф. Купревича, 5/2, 220084, Минск
С. И. Лазарев
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Лазарев Станислав Игоревич – мл. науч. сотрудник
ул. В. Ф. Купревича, 5/2, 220084, Минск
Список литературы
1. Khripach, V. A. Brassinosteroids. A New Class of Plant Hormones / V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, A. E. de Groot. – San Diego: Academic Press, 1999. – 456 c.
2. Bajguz, A. Brassinosteroids – Occurence and Chemical Structures in Plants / A. Bajguz // Brassinosteroids: A Class of Plant Hormone / eds.: S. Hayat, Aqil Ahmad. – Dordrecht, 2011. – P. 1–27. https://doi.org/10.1007/978-94-007-0189-2_1
3. Wei, Z. Regulation of brassinosteroid homeostasis in higher plants / Z. Wei, J. Li // Front. Plant Sci. – 2020. – Vol. 11. – № 583622. https://doi.org/10.3389/fpls.2020.583622
4. The DWF4 gene of Arabidopsis encodes a cytochrome P450 that mediates multiple 22a-hydroxylation steps in bras sinosteroid biosynthesis / S. W. Choe [et al.] // Plant Cell. – 1998. – Vol. 10, № 2. – P. 231–243. https://doi.org/10.1105/tpc.10.2.231
5. Arabidopsis CYP90B1 catalyses the early C-22 hydroxylation of C27, C28 and C29 sterols / S. Fujita [et al.] // Plant J. – 2006. – Vol. 45, № 5. – P. 765–774. https://doi.org/10.1111/j.1365-313X.2005.02639.x
6. CYP724B2 and CYP90B3 function in the early C-22 hydroxylation steps of brassinosteroid biosynthetic pathway in tomato / T. Ohnishi [et al.] // Biosci. Biotechnol. Biochem. – 2006. – Vol. 70, № 9. – P. 2071–2080. https://doi.org/10.1271/bbb.60034
7. Khripach, V. A. Synthetic Aspects of Brassinosteroids / V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, Y. V. Ermolovich // Studies in Natural Products Chemistry / ed. Atta-ur-Rahman. – Amsterdam, 2015. – P. 309–352. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63460-3.00006-7
8. Synthesis of hexadeuterated 23-dehydroxybrassinosteroids / V. A. Khripach [et al.] // Steroids. – 2002. – Vol. 67, № 13–14. – P. 1101–1108. https://doi.org/10.1016/S0039-128X(02)00071-5
9. Synthesis of [26,27-2H6]brassinosteroids from 23,24-bisnorcholenic acid methyl ester / A. P. Antonchick [et al.] // Steroids. – 2004. – Vol. 69, № 10. – P. 617–628. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2004.05.014
10. Hurski, A. L. A new approach to the side chain formation of 24-alkyl-22-hydroxy steroids: application to the preparation of early brassinolide biosynthetic precursors / A. L. Hurski, V. N. Zhabinskii, V. A. Khripach // Steroids. – 2012. – Vol. 77, № 7. – P. 780–790. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2012.03.010
11. A convenient synthesis of (22S)-22-hydroxycampesterol and some related steroids / S. Takatsuto [et al.] // J. Chem. Res. (S). – 1998. – № 4. – P. 176–177. https://doi.org/10.1039/A707201E
12. A concise and stereoselective synthesis of the cathasterone’s side chain / T. S. Mei [et al.] // Chin. Chem. Lett. – 2004. – Vol. 15. – P. 762–764.
13. Synthesis of cathasterone and its related putative intermediates in brassinolide biosynthesis / S. Takatsuto [et al.] // J. Chem. Res. (S). – 1997. – № 11. – P. 418–419. https://doi.org/10.1039/A704788F
14. Synthesis of 24-epicathasterone and related brassinosteroids with modified side chain / B. Voigt [et al.] // Tetrahedron. – 1997. – Vol. 53, № 50. – P. 17039–17054. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10146-6
15. Новый синтез (22S,23S)-28-гомокастастерона / А. А. Ахрем [и др.] // Докл. Акад. наук СССР. – 1984. – Т. 275, № 5. – С. 1089–1091.
16. Fuentes-Figuerо E. Burgueno-Tapia // Chirality. – 2022. – Vol. 34, № 2. – P. 396–420. https://doi.org/10.1002/chir.23390
17. Configurational assignment of epimeric 22,23-epoxides of steroids by C-13 NMR-spectroscopy / M. G. Sierra [et al.] // Tetrahedron. – 1986. – Vol. 42, № 2. – P. 755–758. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87482-2
18. Nakane, M. Stereoselectivity in the electrophilic addition reactions of stigmast-22(23)-ene derivatives / M. Nakane, M. Morisaki, N. Ikekawa // Tetrahedron. – 1975. – Vol. 31, № 22. – P. 2755–2760. https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)80285-7
Рецензия
Просмотров:
392
Послать статью по эл. почте 